Способ получения производных 2,5 – дихлорфенола

НАЦИОНАЛЬНОЕ ПАТЕНТНОЕ ВЕДОМСТВО РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН(24) 29.11.93 лов для синтеза обладающих пестицидной актив(6 о)2 во 5 в 92 оо 2727 шт) ностыо бензоипмочевин Продукт соединение(73) Циба Гейги АГ (СН)(57) Использование в качестве исходных материа аципируют. Реагент 2 гексафторпропен Полученное соединение в случае необходимости (где Р оз начает ннг ) обрабатывают фосгеном для получе ния соединения формулы где Н означает М С О. а бесцвет. жидк с т.кип. 81 83 С/0 О 5 мм рт.ст. в масло с т.кип 95 С 0,01 мм ртст.нового соединения формулыв которой На обозначает -Н 2 или -МС 0. Более конкретно, изобретение относится к получению 2.5-дихлор-4-(1.1.2.3.3.3-гексафторпропилокси)анилина (патина) и 2.5-дихлор-4-(1.12.33.3-гексафторпропил оксщфенил-изоцианата (К 3-СО). Оба соединения используют в качествеисходных материалов для синтеза эффек тивных. обладающих пестицидной активностью. бензоилмочевины в соответствии с патентом. выданным по основной заявке М 3963351 /О 4.Предложенный способ состоит в том,что фенол формулы Пв котором амино-группу предварительно ацилируют. подвергают взаимодействию с гексафторпропеном и. в случае необходимости. полученное соединение формулы . где К означает МН 2. обрабатывают фосгеном для получения соединения формулы . где В означает группу М-СО. и П р и ме р. а) получение 2.5-дихлор-4(1.1.2.3.3.3-гексафторпропилоксщанилина. 47 г 4-ацетиламино-2.5-дихлорфенола вместе с 154 г 90-ного раствора гидрата окиси калия и 130 мл диметилформамида перемешивали в автоклаве. Затем в закрытый автоклав нагнетали 75.8 г гексафторпропилена. Смесь перемешивали в течение 20 ч при температуре 7 ОС при давлении.Формула изобретения СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД НЫХ 2.5-ДИХЛОРФЕН 0 ЛА общей формулыДВНИЯ СМЕСЬ КОНЦЕНТрИПОВЭПИ В роторномленхлориде. Полученный в результате раствор промывали водой. сушилинад сульфатом натрия и концентрировали. Сырой продукт получали в виде остатка. который подвергали хроматографии с использованием колонны из силикагеля111 толуола и ацетона. в результате чего получали 4-ацетиламино-2.5-дихлор-1(1,12 З.3.3-гексафторпропилокси)бензол в форме бледно-желтых кристаллоцтемпература точки плавления 93-95 С). 26 г которых выдерживали в течение 10 ч при дефлегмации с 110 мл этанола и 35.6 мл 37-ной хлористоводородной кислоты. Затем реакционную смесь концентрировали, разбавляли смесью льда/воды и превращали в слегка щелочную. Продукт экстрагировали из смеси при помощи метипенхлорида. Органическую фазу экстракта промывали водой. сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток подвергали очистке при помощи дистилляции. в результате чего получали соединение из заголовка примера в виде бесцветной жидкости с температурой точки кипения 81-83 С/0.05 торр.Раствор 16.4 г 2.5-дихлор-4-(1.1.2.3.3.3 гексафторпропилокси)-анилина в 100 мл этил ацетата по каплям добавляли при перемешивании в 95 мл 20 (в/в) раствор фосгена в толуоле и 200 мл этил ацетата при температуре между 20 и 25 С.Реакционную смесь затем перемешивали в течение 5 ч при комнатной температуре. а затем подвергали дефлегмации еще в течение. 2 ч. Затем смесь концентрировали под вакуумом и отгоняли под глубоким вакуумом. Выделяли соединение из заголовка примера в виде масла с температурой кипения 95 С/0.01 торр.гдеК-Мнаилим-С-О. отличающийся тем. что Фенол формулы Пв котором аминогруппу предварительно ацилируют. подвергают взаимодействию сгвксафторпропеном и. в случае необкоди- получения соединения формулы . где В - М мости. полученное соединение Формулы П. - С - О. где К - МН 2. обрабатывают Фосгеном дляВе стка Казпатент Исполнитель Н.П. Ьяченко 7 Ответственный за выпуск ЭЗ. Фаизова