Способ получения 2-(2-имидазолин-2-ил) пиридинов или хинолинов
Формула / Реферат
Изобретение касается замещенных пиридннов или хинолинов, в частности 2-(2-имидазолин-2-ил)-пиридинов или хинолинов,общей формулы
R1 - низший алкил; R2 - низший алкил или циклопропил или R1 + R2 - циклогексил или метилциклогексил; А - . С(О)ОR3; R3 = Н; а) С1-С12-алкил, не- или замещенный метоксилом, галогеном, бензилоксигруппой, фурилом, фенилом, метоксифенилом, CN, триметиламмонием, карбоксилом или низшим алкоксикарбонилом; б) С3-С12-алкенил, не- или замещенный низшим алкилом, галогеном или этоксикарбонилом; в) циклогексил, С3-С5-алкинил, не- или замещенный низшим алкилом или низшим алкоксилом; Х - Н, СН3, галоген; Y и Z независимо друг от друга Н, низший алкил, галоген, низший алкоксил, фен- оксил; диметиламин, CN, алкилсульфонил, фенил, не- или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом или трифторметилом, или Y + Z - совместно кольцо: -(СН2)n-, при n= 3 или 4; или группа: -СН = CM-CQ=CH-, при М -низший алкил или ди(низший)алкиламин; Q - галоген. Эти соединения как пестициды могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель - создание новых пестицидов с низкой токсичностью. Получение соединений формулы I ведут из соединений формулы II
где R1, R2, X, Y, Z указаны выше, которые обрабатывают эквимолярным количеством спирта R3,OH и алкилатом щелочного металла R3OM, где R3 указано выше, М - щелочной металл, в среде апротонного растворителя при 0-20° С в токе инертного газа. При необходимости реакционную смесь обрабатывают минеральной кислотой до рН 6,5-7,5. Испытания новых соединений показывают, что они проявляют гербицидную активность в отношении сорняков в противоположность полной неактивности известного 2,6-диметокси-4-метилникотинонитрила как до, так и после всходов. Кроме того, они оказывают дефолиантное воздействие на хлопчатник.
Текст
Изобретение относится к способу получения новьш 2-(2 имидаэолин-2-ил) пиридииов или хинолииов общей форму/ 2 Ед Н, (1) их Р О где Н. - низший алкил На низший алкил или циклопропилВ, и В, вместе могут представить собой циклогексил или метилциклогексилА СООВ 3, где В, атом водорода, СС 1 алкил или алкил, замещенный одной из следующих групп метоксил галоген, бензилокси, фурил,фенил, метоксифенил циано,триметиламмоний карбоксил,низший алкоксикарбонил,С,-Си алкенил или алкенил,замещенный одной из следую щих групп низший алкил, галоген, этоксикарбонил циклогексип С,-С 5 алкинил, или алкинил, замещенный низшим алкилом или низшим оксиалки ломУ и 2 - независимо друг от друга могут представлять собой водород, низший алкил, галоген, низши алкокси, фенок сил, диметиламин циано, алкилсульфонил, фенил или фенил, замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом или галогеном, трифторметип, У и 2 - совместно могут образовывать кольцо, где 2 представляет собой2 где п целое число от 3 до 4, или-НССССН-, где М низший ап м ц кил или диниэший алкиламнн 0 галоген, . обладающих пестицидным действием. Цель изобретения - разработка на основе известных методов способа получения новых химических соединений,обладающих выраженной пестицидной активностью и низкой токсичностью. П р и м е р 1. Получение этилового эфира 2-(5 изопропнл 5 метил-4 оксо-2 имидазолин 2 ил)3 хинолинкарЧ111 снизит Н о К 2 иэопропил 2 метил-5 Нимидазо 1,212 пиразоло-3,4 Ъхинолин 3 Н(2 Н).5-диону (2 г, 0,0068 моль) в абсолютироваином этаноле (40 мл) в атмосфере азота прибавляют 502-ньй гидрид натрия (О,Зд г, 0,О 0116 моль) при охлаждении льдом. Наблюдается выделение газа. Через 10 мин реакционную смесь нейтрализуют водным раство ром хлорида аммония, отгоняют и распределяют в делительной воронке между водой и этилацетатом. Органический.фатом магния, фильтруют, отгоняют, остаток перекристаллиэовывают из смеси этилацетат гексан и получают 1,38 г (602) белого твердого соединения, т.пл. 1 ав-ла 75 с. Таким не образом можно получить3 0 ггтг 13 Е ЕЪЕДЕН н н н н н 145-154 сн сц, сщснд) н н н н тн 45-147,5 сн(сн 3)1 сн, сн(сн) н н н ф н н сн,снснд сна сн(сн)1 н н н н н снттго сн, сн(сн)2 н н н н н 63165,5 сндсдн, св, сн(сн)1 н н н н н 159461 сан сн, снсн 1 н н- н н н сн он, снсснд н н нн н снд сн, сн 1 н н н н н Отд-агат сн, см, н н н н н сн 5 сна сн(сн)1 н н сна н н сн, сн, сн(сн)1 н н н с 1 н сн, он, сн(сн) н н ы(сн,)1 н н сн. сн, сн(сн н н н н н зз,5-1 з 45 он, сн, сън, н н н н н ц он, сн,н н н н н сн, си, втоЬ-с,нн н н н сн, ксн) н н н н н Ъ 2 ЪЪЪЪЪЗ.ЪЪЪЪ 1.ЪГЪЪЪЕЪ ЕДБЬЗ 2 ЕДЬЕБ 2 ЕДЕЕ 2 ДЗБедстПУТЕМ ЗЗМЕНЫ ХИНОЛННОВОГО СОЕДИНЕНИЯ ленные в табл 2. . ЫТ-О н, к, к х т 2 т.пл.с 1 2 з 4 . 5 в 7 снд сна сн - н 11 н ч 1265-12 в 5 снсн он, сн(сн) н н н . 104-106 сн, . ярд-сеням- н н нА 151-155 з 03513 сндсесн Чн-(сны 4- н 11 н 1 17-120 СНЗ 01110511, СН(СН 2)1- н н н 1 ав 5-151,з Наснгсгсн, сн, снссн, )1 н н н 98-100 снд НСЕСН сн, сн(си,), н н н Масло снз сн 1-снснсн- сн, сщснд н н н 87-89
МПК / Метки
МПК: C07D 401/04
Метки: хинолинов, 2-(2-имидазолин-2-ил, способ, получения, пиридинов
Код ссылки
<a href="https://kz.patents.su/19-1868-sposob-polucheniya-2-2-imidazolin-2-il-piridinov-ili-hinolinov.html" rel="bookmark" title="База патентов Казахстана">Способ получения 2-(2-имидазолин-2-ил) пиридинов или хинолинов</a>
Предыдущий патент: Способ получения сложных эфиров 5-хлор-3-хлорсульфонил-2-тиофенкарбоновой кислоты
Следующий патент: Способ получения соединений бета-лактама
Случайный патент: Способ выделения веществ из газовой среды посредством сухой адсорбции