Производные (2-имидазолин-2-ил)-тиено или фуро(3,2-b) пиридин карбоновой кислоты, гербицидная композиция, ингредиенты для их получения

Изобретение относится к новым (2-имидазолин-З-илуиено- фуропириди новым соединениям. интермедия-гам. используемым для получения указанных соединений. и способу борьбы с помощью этих соединений с нежелательными однолетними и мнегде представляет собой одинарную или двойную связь Вт представляет собой СгСл алкил К представляет собой Ст-Са алкил или Сз-Се циклоалкил Вт и Н вместе с атомом углерода. с которым они соединены. могут образовывать Сз-Са цикпоалкил, нео бязательно замощенный метилом А представляет собой СООНз. СН 0. СН 20 Н. СОСН 2 ОН. СОМНСН 2 СН 2 ОН. СОМНОН илиН водород. С 1-С 1 алкил. который может быть разорван одним или более атомами кислорода или серы и необязательно замещен одной из следующиэд групп Ст-Сз алкокси. галогеном, гидроксидом. Сз-Св циклоалкилом. бензилокси. фурилом. фенилом. фурфурилом, гелофенилом. низшим ал килфенилом. низшим алкоксифенилом.нитрофенилом. карбоксилом. низшим алкоксикарбоиилом. циано. С 1 С 4 влхилтио или три (низший) алкиламмонием Сз-Св алкенил. необязательно замощенный одной из следующих групп Ст-Сз алкокси, фенилом. галогеном или двумя Съ-Са алкоксигруппами или двумя галогенными группами Сз- Св циклоаклил. необязательно замещенный одной или двумя Ст-Сз апкильными группами Сг-Сп алкинил. необязательно замещенный фенилом. галогеном или СНОН или катион щелочного металла или щелочно-земельного металла. (Се. Ба) марганца. меди. железа. аммония или органического аммония Пс и Но представляют собой Н или сна В представляет собой Н СОЩГОЛВТНИНИ ПЗСТВНИЯНИ. 3 ИМЕННО К ЮЧЯМИ дазолин-Ъилйтиено- и фурошд-Ь и 5-(2-имидазолин-Ъошгиено- и ФуроПЕ-бъиридииоаым соединениям и соответствующим 2 д-дитдпотиено и 2.3-дигидрофуросоединениям со структурными формулами (га) и (10)или 50285. при условии. что когда В представляет собой СОКа или 5 О 2 П 5. а А представляет собой СООНз. радикал Щ не может быть водородом или солеобразующим катионом На представляет собой Ст-Сн алкил,хлорметил или фенил. необязательно замещенный одной хлоре одной нитро-. одной метил ьной или одной метоксигруп пой 85 представляет собой Ст-Сз алкил или фенил. необязательно замощенный одной метильно. хлоро- или нитрогруппой Л представляет собой 0 или 5 х представляет собой 0. 5 или когда 3, является одинарной связью. труппу - 5 - О К и У. 2 и 2 представляютокси низший алкил, Съ-Св алкокси. Ст-Сз ацилокси. бензоилокси. необязательно замощенный одним или двумя Ст-Сд алкильны ми. галогвном Сг-Сл алкилтио, фенокси. Сг-Сд гапоалкил. Ст-Са гапоалкокси. нитро. циано. Ст-Сд алкиламино. Сг-Сл - диалкиламино,Ст-Сд алкилсульфонил или фенил. необязательно замощенный одним или более Ст-Сд алкилом. Ст-Сц алкокси. галогеном или любой комбинацией из этих двух групп. где т и 2 одинаковы при условии. что У и 2 представляют собой водород. галоген. ал кип или алкокси. и когда У и У или 2 и 2 представляют собой одинаковые группы. то они-являются водородом или алкнлом и взятые вместе У и 2 образуют кольцо. в котором УЗимеет структурную формулу -(СН 21 гъ-. где пгде ., М. О и Вт каждый представляют собой водород. галоген. нитро. С 1-С 4 низший алкил. Ст-Сд низший алкокси. метокси. фенил и фенокси. при условии, что только один из радикалов М. О или Нт может иметь значение. отличное от водорода. галогена. Ст-Сд алкила или Ст-Сл алкокси или их пириди н-М-оксидам. когда И представляет собой кислород или серу и А является СООПЗ и когда Н и 82 че одинаковы оптическим изомерам зтих соединении. и за исключением того случая. когда На представляет собой солеобразуюиьии катион. их кислотноаддитивным солям. Предпочтительная группа Б-З-имидазолин-2-илтиено- и Фуро 2.3-Ьпириди новых и 5-(2-имидааолин-З-илпиено- и фуроЗ.2 гапиридиновык соединений имеет формулу. обозначенную как (а)и (ш). где П 1 представляет собой метил Н представляет собой метил. этил. пропил. изопропил. или взятые весте образуют циклогексильное или метилциклотексильное кольцо И - представляет собой кислород или серу В представляет собой водород А представляет собой СООНЗ. где На имеет вышеопределею ные значения У и Епредставляют собой водород. Ст-Сз алкил. Ст-Сз алкокси. алкилти-п голо. нитро, циано. трифторметил, 6Наиболее предпочтительными 2-имидазолин-Ъил) тиено и фуросоединениями формул (та) и (На) являются такие соединения, у которых В представляет собой водород. У и 2 представляют собой водород. хлоре. метил или метокси. при условии. что один из радикалов У или 2 представляет собой водород ш представляет собой кислород А представляет собой СООЫ. где На представляет собой водоро фурфурип. пропинил, С чалоалкенил. На или изопропиниламмоний. и Вт и Н имеют значения. определенные выше для предпочтительных соединений. .Следует понимать. что. когда В прадстааляет собой водород. имидазолинилтиеноя фуро 2.3-о и 3.2-опиридины Формул Па и (Но) могут существовать в виде таутомеров. Хотя для удобства их обозначают едиными структурными формулами Па) и По). они могут существовать в любой из проилпюстрированных ниже таутомерных формПодразумевается. что обе таутомерные формы описываются формулами (та) и (ш).Изобретение также относится к новым замещенным тиено- и фуроимидазопирролопиридиндионовым соединениям формул(На) где Х. т. У. 2. 2. И. К т и в имеют указанные для формул (та) и по значения и где Х. ЖЕНа и (но) и способу борьбы с помощью этих соединений с нежелательными однолетними и многолетними растениями на посевах сои культурной и некоторых зерновых куль ТУРпредпочтительных соединениях формул (На)и но имеют значения. определенные для предпочтительных и наиболее предпочтит тельных соединений формул Па и (На). Являющиеся гербицидами замещенные пиридиновые и хинолин 2-имидазолин 2 иловые кислоты. сложные эфиры и соли известн ы. Изобретение относится к новым тиено- и фуроШЛ-Щпиридинам и тиено- и фуро 3.2-Ьпиридинам. которые будучи замещены в Б или 5 положение имидазолиновым кольцом и в 5 или 6 положение группой А. как описано выше. дают сильные гербициды. Тот факт. что имидазолинил тиено- и-фуропиридины дают сильные гербициды. является неожиданным. так как в литературе нет указаний на то. что такие 2.3-Ь или ад-ь циклические системы можно использовать для каких-то агрономических целей или в качестве гербицидов. Этот новый класс гербицидов очень эффективен при дои послевсходовой обработке, и отдельныегде Х. т и 2 имеют определенные значения и К представляет собой метил или атип.Способы получения новых ненасыщенных соединений формул На) и По. в которыхцпредставляет собой двойную связь. из новых сложных эфиров пиридиндикарбоновых кислот формул (та) и (эль проиллюстрированы на технологической схеие . представленной ниже.Так сложные эфиры двухосновных кислот формул (Ша) и (лье) можно подвергнуть гидролизу до соответствующих теино- и фуро-23-пиридиндикарбоновых кислот формул (Ша) и (ат/Ь). осуществив реакцию с сильным основанием. таким как гидроокись калия или гидроокись натрия. Антидриды кислоты формул (На) и (уз) можно затем получить путем обработки пиридинкарбоновых кислот формул та и (или). например. уксусным ангидридом. В результате реакции ангидридов формул-Ша) и (ЧЬ) с соответствующим образом замешанным аминокарбоксамидом или аминотиокарбоксамидом формулы (Ш) получают карбамоилникотиновые кислоты Формул Отв и (умы. В резульк тате обработки полученных таким образом карбамоилникиотинввых кислот водным или водно-спиртовым раствором гидроокъгси натрия или калия в количестве 2-10 экви 8представители этого класса соединений демонстрируют необычную селективность на посевах сои культурной и зерновых культур. таких как пшеница. овес. рис. рожь и ячмень. Кроме того. было обнаружено. что свлективность на зерновых культурах можно усилить. когда А представляет собой СО 2 Н.путем получения сложных эфиров, в частно-Кроме того. некоторые соединения этого клесса прод вляют неожиданное рострегулирующее воздействие на растения. снижают высоту его. усиливают кустистость и противодействуют полеганию зерновых культур.Соединения изобретения можно удобно получить из соответствующим образом замещенных тиено- и фуро 2.3-Ьи 3.2-Ьпиридиндикарбоноаых кислот и сложных. эфиров формулы (Ша) и НЕЮвалентов предпочтительно под споем инер тного газа. такого как азот, охлаждения и подкисления до значения рН 2-4 сильной минеральной кислотой. такой как соляная или серная. получают гербицидно эффективные б-4 А-дизамещенные-Б-оксо- (или тиоксо)2-имидазолин-2-илтиено и фуро 2 В-Ъйпиридин-Б-карбоновые кислоты и 5-(4 Фдизамещенная-б-оксо-или тиоксо)-2 имидазолин-2-илтиено- и фуро 3.2-Ь 1 пиридин-Б-карбоновые кислоты. которые охватываются формулами На) и (На).5- или Б-(З-имндазолин-Ъилгие но- и фу ропиридиновые сложные эфиры формул На и (На). где А представляет собой 00083 и На является заместителем. отличным от водорода и сольобразующего катиона. а т. Н 2,Х. У и 2 имеют определенные значения,можно получить путем осуществления взаимодействия нового тиено- или фуроимидазопирролопиридиндиона формул (Не) и (по)(представлено ниже на технологической схеме П) с подходящим спиртом и соответствующим алкоголятом щелочного металла при температуре от 20 до 50 С.Новые тиено- и фуроимидазопирролопиридиндионы формул (На) и (Но) можно получить из кислот формул а) и (т). где В представляет собой водород. путем обра 5113 9 10таком как хлористый мвтипен. что пЬоилппо ботики одним зквпивалентном ДИЦИКЛОГЗКСИЛ- стрировано на технологической схеме .