Амидное производное и фунгицидный состав на его основе

Изобретение относится к новым конденсированным гетероциклическим соединениям или их солям. их промежуточным соединениям. способу их получения и фунгициду на их основе для обработки сельскохозяйственных и садовых культур, Известны некоторые виды амидных соединений, обладающих фунгиць-дной активностью в отношении патогенных грибов. вызывающих различные заболевания растений. Например соединения, раскрытые в опубликованной заявке М 135364/1988 на патент Японии, не прошедшей экспертизу на новизну опубликованной заявке М б 1836 А на Европатент и опубликованной заявке М 2190375 А на патент Великобритании. обладают активностью против грибов возбудителей ложной мучнистой росы виноградной лозы и огурцов и патогенных грибов томатов и картофеля. Однако такие соединения не оказывают достаточного регулирующего действие и не обеспечивают безопасности.Необходимо создание соединений. которые обладают прекрасным эффектом для борьбы с заболеваниями растений. способа их получения и препарата на их основе для подавления заболеваний растений.Ложная мучнистая роса и другие заболевания растений и фруктовых деревьев имеют тенденцию к возникновению и распространению во время выпадения обильных осадков. Исходя из этого. нужны соединения. которые не смываются дождем(дождеустойчивость). обладают хорошим действием для борьбы заболеваниями растений для их лечения, не повреждая культивируемые растения, и имеют низкуюАвторами изобретения проведены интенсивные исследования для решения указанных выше проблем и получили конденсированные гетероциклические соединения общей формулы и их солей. которые как установлено. обладают превосходным эффектом для борьбы с различными видами заболеваний растений. особенно с ложной мучнистой росой наряду с прекрасной дождеустойчивостыо. при этом не повреждая растения. и которые менее токсичны относительно теплокровныхЖИВОТНЫХ И рыбы. ЭТИ СОЕДИНЕНИЯ МОЖНО получить промышленным способом.Таким образом. настоящее изобретение ОТНОСИТСЯ К КОНДСНСИПОВЗННОМУ ГВТВДЭОЦИК лическому соединению общей формулыгде О - конденсированная гетероциклическая группа. содержащая атом азота. замещенный или незамещенный в головной части мостика,Х атом водорода или группа. присоединяемая через С. О. 5 или М. а У - группа. притягивающая электроны. или его соли.Предлагаемое изобретение также относится к способу получения конденсированного гетероциклического соединения или его соли при взаимодействии соединения общей формулыгде О имеет указанные выше в формуле значения. а 2 означает уходящую группу либо его соли с соединением общей формулыКроме того. предлагаемое изобретениеотносится к фунгициду для защиты сельскохозяйственных и садовых культур на основе конденсированного гетероциклического соединения общей формулы или его соли.В соответствии с еще одним вариантом настоящее изобретение предлагает конденсированное гетероциклическое соединение на основе карбоновых кислот общей формулы чОг-СО 2 / где О, означает конденсированную гетероциклическую группу. содержащую атом азо та в головной части мостика. как следует в приведенных ниже формулахГде д - Сьд-алхил. галоген, Снгалкокси. Сьд-алкилтио. Сддо-арилокси. Сддд-арилтио. алкоксикарбонил, фенил. замешанный фенил или ароматическая гетероцикличесхая группа Н и Ед, водород. Сд-алкил. галоген. нитро-. аминосульфогруппа. моноили двузамещенный алкилсульфамоил. алкоксикарбонил. формил, цианогруппа. фенил. замещенный фенил или ароматическая гетероциклическая группа. при условии. что. когда О, означает з1 а К, означает СООН 2 СН 3. то либо одно из КВ соответствии с другим вариантом настоящее изобретение предлагает способ получения соединения общей формулыгде 02 означает группу общей Формулыгде Щ. Н и Ед имеют указанные выше значения, или его соль. заключающийся в том. что включает взаимодействие соединения общей формулыгде ядро означает группу пиридина, пиридазина. пиримидина или пиразина. которая не замещена или замещена Снуалкилом. галогеном. нитро-. ЗМИНО,СУПЬФО. моно- или диалкилсульфамоипом,алкоксикарбонилом, формилом. циано. фенилом. аамещенным фенилом или ароматической гетероциклической группой. а 2 означает уходящую группу. либо его соли с соединением общей формулыгде И атом галогена. а П, и Н имеют указанные выше значения.Соединение или его соли предлагаемого изобретения имеет новую структуру. характеризуемую комбинированием конкретной группы. а именно конденсированной гетероциклическои группы. содержащей атомазота в головной части мостика с карбониль ной группой, которая отличается от известных вмидных соединений. ПреимуществоПОСДЛЗГЗЕМОГО СОЕДИНЕНИЯ ЗЭКЛЮЧЗСГСЯ Втом. что оно обладает хорошим эффектом ингибирования ложной мучнистой росы и грибкового заболевания растении. прекрасной водоустойччвостью. не повреждают растения и менее токсично относительно теплокровных животных и рыбы.Предпочтительный вариант осуществ ления изобретения.В формулах и О обозначает конденсированную гетероцикличесхую группу. содержащую атом азота в головной частимостика. который замещен или незамещен. Конденсированная геТ 9 Циклическая группа. содержащая атом азота в головной части мостика. означает конденсированную гетероциклическую группу. где атом(ы) головы или хвоста мостиковой связи. а именно оба или любой из них является неионизированным атомом азота. Конденсированная гетероциклическая групла. содержащая атсм в головной части мостика. обозначенная О, представляет собой группу. образованную при удалении одного атома водорода. связанного с составляющим кольцо атомом углерода в положении, кроме головы мостика конденсированного гетероциклического соединения. представленную. например. общей Формулой Г или д (см. фиг. 1). где а и о представляют собой гетероциклическое ядро. содержащее гетероатом азота, который не замещен или замещен.Указанные конденсированные гетероциклические группы могут быть представлены. например. общей формулой Е или Ж (см. фиг. 1). Предпочтительной из них является группа. представленная в левой части указанной формулы.М-содержащее гетероциклическое ядро. представленное кольцами а и Ь, означает 48-членный. предпочтительно Б-Б-членный гетероцикл, содержащий от одного до четырех атомов азота. который. кроме того. может включать от одного до трех атомов кислорода и/или от одного до трех атомов серы. возможно моно- или диокисленных. Такое гетероциклическое ядро может быть дополнительно сконденсировано с Бпб-членным алифатическим цикломСреди этих конденсированных гетероциклических ядер. предпочтительны группировки. образованные конденсацией 5- и б-членного ядра.В указанной выше формуле ядро а предпочтительно представляет собой 5-членный гетероцикл. содержащий от одного до трех атомов азота. а ядро Ь - Б-членный гетероцикл. содержащий от одного до двух атомов азота и один атом серы. возможно моно- или двуокисленный.Ядра а и Ь могут быть замещены 1-3 заместителями (81. В. 83). имеющими одинаковые или разные значения. как указано ниже. а В частности, группировка. представлен ная общей формулой И (см. фиг. 1) включаетГРУППЫ например, представленные общиМИ ФООМулами К (см. фиг. 2). где А группа ООРЗЗУЮЩЭЯ конденсированное кольцо в положениях 1. 2 имидазольного кольца А- группа. образующая конденсированное КОЛЬЦО в положениях 1. 5 имидазопьного кольца А группа, образующая конденсированное кольцо в положениях 1 5 пираЗОПЬНОГО КОПЬЦЗ А группа, образующая(ОНДЭНСИРОВЭННОЕ-КОЛЬЦО в положениях (1, 2) ПИРРОПЬНОГО кольца А группа. образуюЩЭд конденсированное кольцо в положениях (3. 4) триазольного кольца Вт, В и вд имеют приведенные ниже значения.Группа А. А. А или А содержит от ОДНОГО до четырех. предпочтительно от трех дО Четырех атомов углерода в качестве атома. образующего кольцо. и дополнительно МОГУТ содержать ОТ одного до трех атомов азота. кислорода и/или серы (которые могут быть представлены в моно- или двуокисленной форме).Среди указанных конденсированных геТгРОЦИклических групп предпочтительны группы, представленные общими формулами Л (см. фиг, 2).Наиболее предпочтительна группа. представленная общей формулой М (см. фиг. 2). К примерам конденсированных колец,представленных в виде скелета общей формулы (см. фиг. 3). относятся следующие (см,фиг. 4).К примерам конденсированных колец,представленных в скелетах группы общей формулы (см. фиг. 5). относятся следующиеК примерам конденсированных колец. представленных в виде скелета группы общей формулы (см. фиг. 7) относятся (см. фиг. 8).К примерам конденсированных колец. представленных в виде скелета группы общей Формулы (см. фиг. 9) относятся (см. фиг. 10).К примерам конденсированных колец. представленных в виде скелета группы общей формулы (см. фиг. 11)относятся (см. фиг. 12).В частности к указанным конденсированным гетероциклическим группам относятся следующиеС другой стороны. группа. представленная общей формулой Н (см. фиг. 13) включает группы. представленные. напримердбщими формулами П(см фиг. 13). где В 1 и В каждое имеет приведенное нижеВ частности в качестве примера можно привести бН-(1.2.4)-триазоло 1,2-Ь-(1.2.3.4)тетразил. 1 Н-(1.24)триазоло 1.2-а-(1.24)триазил. (1,2.3)-триазоло 2.1-а-1.2.3- триазиний-4. (1.2.4)-триа 3 оло 1.2-апиридазиний 4 и БН-пиразоло 1.2-а-1.2.4.5)-тетразил.Заместители 81. В и 83 у конденсированной гетероциклической группы для О моТУТ ИМЕТЬ ОДИНЗКОВЫЕ ИЛИ ОЗЗНЫВ ЗНЗЧЕНИЯ. К примерам указанных заместителей относятся водород. НИТрО, ЗМИНО. гидроксил. ЦИЗНО. С 1-3-ацил(формил и т.д.). карбамоил,карбоксил. алкоксикарбонил (например. Смт.д.). моно- или диалкилсульфамоил (например. моно- или ди-См-апкилсульфамоил. например моно- или диметилсульфамоил. моно- или диэтилсульфамоил. моно- или дин-пропип-сульфамоил), С 1-5-алкил (метил. Этил. пропил. изопропил, пентил. гексип и т.д). замещенный Фенил (моноц дик три- или четырехгалоидный замещенный фенил. например 2-хлорфенил. З-хлорфенил. 4-хпорфенил, 2 фторфенил. 4-бромфенил. 2.З-дихлорфенил. 24-дихлорфенип. 26-дихлорфенил. 2,4-дифторфенил. 2.дисорфенил и т.д.). моно-. ди. три- или тетра-С 1 ъпкилзамещенный фенил. например 2-мети фенил. З-метилфенил. 4 этилфенип. 4-иэопропилфенил, ЯВА-диметилфенил. 2.5-диметилфенил. 3.4-диметилфенип 2.5-диэтил- фенил.2.4.б-триметилфенилит.д МОНО. ди-, три- или тетра-См-алкоксизамещенный фенил, например 2-метоксифенил,З-метоксифенил. д-метоксифенил. ЗА-диметоксифенил и т.д моно-. ди-. три- или тетраСм- алкилтиозамещенный фенил. например 2-метилтиофенил. ЗА-диметилтиофенил и т.д Ъхлор-д-нитрофенил. д-нитрофенил. 2 метил-4-аминофенил. 2-бром-4-нитрофенил. 2 нитро-4-метилфенил и т.д.). ароматическая гетероциклическая группа (пяти- или шестичленная гетероциклическая группа. например пиридил. фурил. тиенил. тиазолил и т.д.). Особенно предпочтительно использование в качестве заместителей 81. А и В См-алкила. фенила или замещенного фенила.01 в формуле П означает конденсированную гетероциклическую группу. содержащую атом аэота в головной части мостика. представленную следующими