Способ выделения 5,2, 5-тригидрокси-6, 7, 4-триметоксифлавона, обладающего антиоксидантной активностью

(51) 61 31/343 (2012.01) КОМИТЕТ ПО ПРАВАМ ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МИНИСТЕРСТВА ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН(57) Разработан способ выделения нового ранее неописанного в литературе обладающего антиоксидантной активностью 5,2,5-тригидрокси,6,7,4-триметоксифлавона 1 из сырья(73) Республиканское государственное казенное предприятие Евразийский национальный университет им. Л.Н. Гумилева Министерства образования и науки Республики Казахстан Изобретение относится к области биоорганической химии, химии природных и физиологически активных веществ. Значительный интерес в поиске биологически активных соединений представляют вещества,имеющие антиоксидантную активность (АОА). Антиоксидантный эффект растительных фенолов изучен в предупреждении сердечных и онкологических заболеваний, так же как и заболеваний связанных с возрастными нарушениями работы мозга. Механизмы АОА классифицируются как ингибиторы цепных реакций (или ингибиторы радикалов), разрушители пероксидов, инактиваторы металлов или ловушки кислорода, . .(2008). Полифенольные соединения демонстрируют профилактику таких болезней, как сердечные, рак и воспаление. Профилактический эффект широко представлен АОА растительных полифенолов. Нами разработан способ выделения нового ранее неописанного в литературе 5,2,5-тригидрокси 6,7,4-триметоксифлавона 1 из сырья(полынь плотная), обладающего АОА. Преимуществом изобретения является то, что разработан способ выделения 5,2,5-тригидрокси 6,7,4-триметоксифлавона 1, из растительного сырья,произрастающего на территории Республики Казахстан. Аналогами по структуре и биологической активности 5,2,5-тригидрокси-6,7,4 триметоксифлавону является кверцетин(2008), недостатками кверцетина являются то, что кверцетин не обладает достаточно высокой антиоксидантной активностью. Наиболее близким аналогом заявляемого вещества является персикогеин ., . .. 56 (10),3876-3883 (2008),обладающий АОА однако персикогеин является достаточно редким соединением и получение сырья является дорогостоящей процедурой. Задачей данного изобретения является изыскание веществ обладающих АОА из доступных источников. Способ выделения 5,2,5-тригидрокси-6,7,4 триметоксифлавона 1, общей формулы обладающего АОА отличающийся тем, что его источником служит растительное сырье, включающий экстракцию хлороформом с последующей колоночной хроматографией полученного экстракта на силикагеле элюированием смесью растворителей гептан-ЕАс (32). Испытание АОА. 5,2,5-тригидрокси-6,7,4-триметоксифлавон 1 был испытан на АОА по методу Храпко Н.В. Храпко Н.В. (2006) Определение интегральной антиоксидантной способности растительного сырья и пищевых продуктов. С. 1-122. Дисс. на соискание ученой степени к.х.н., Краснодар Для этого в 25 мл мерную колбу наливали смесь соединения известной концентрации, затем к нему приливали 0,25 мл комплексного реактива. Смесь доводили до известного объема дистиллированной водой. После истечения 1 часа добавляем 0,5 мл раствора . Через 30 минут измеряли оптическую плотность раствора при 490 нм в сравнении с дистиллированной водой. Антиоксидантную активностьопределяли по формуле Ки(1 -Аконтр/Аисл) 100 В результате реакции выпадающее в осадок хелата железаимеет свой розовый цвет и этот комплекс имеет максимум поглощения при длине волны 460 нм. Оптическая активность фенола имеет 0,182 (0,007). Ки 96,15. Пример 1. Воздушно-сухое сырье надземной части . , собранной на Алтае в августе 2007 г.,исчерпывающе экстрагировали хлороформом. Хлороформный экстракт (20 г.) после выпаривания под вакуумом делили колоночной хроматографией на силикагеле(0,06-0,2 мм) используя смесь растворителей гептан-ЕАс,повышая полярность элюента. Общее количество фракций составило 110 по 350 мл. Элюированием смесью гептан-ЕАс хроматографией на силикагеле выделен 5,2,5 тригидрокси-6,7,4- триметоксифлавон 1. Структуру вещества 5,2,5-тригидрокси-6,7,4 триметоксифлавона 1 определяли с помомщью УФ,ЯМР 1 Н и 13 С-спекгров, с проведением двумерных экспериментов , , , НМВС, и массспектров высокого разрешения. Белые кристаллы с т.пл. 350 С Масс-спектр(70) М при / 361 УФ(-2) 265, 310 и 365 нм 1 Н ЯМР (-6) 6.56 с. (Н-3), 6.97 (Н-8), 7.12 с. (Н-3), 7.45 с. (Н-5), 3.73 с. (6-ОСН 3), 3.81 с. (7 ОСН 3), 3.94 с. (4-ОСН 3), 10.2 с. (2-ОН), 13.06 с. (5 ОН) 13 С ЯМР (-6) 104.86 (С-3), 92.05 (С-8),107.18 (С-3), 112.4 (С-5), 60.49 (6-ОСН 3), 57.24 (7 ОСН 3), 56.94 (4-ОСН 3). обладающего антиоксидантной активностью,отличающийся тем, что включает экстракцию растительного сырья,хлороформом с последующей колоночной хроматографией полученного экстракта на силикагеле элюированием смесью растворителей гептан-этилацетат 32.