N-(3-фенилпроп – 2 – ин – 1 – ил) – N – бутилдитиокарбамат натрия, обладающий корнеобразующей активностью

(51) 01 39/02 (2009.01) 07 49/172 (2009.01) КОМИТЕТ ПО ПРАВАМ ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МИНИСТЕРСТВА ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН(57) Изобретение относится к органической химии и химии физиологически активных соединений, а именно новому соединению - -(3-фенилпроп-2-ин 1-ил)бутилдитиокарбамату натрия (АН-16),проявляющему высокую корнеобразующую активность в качестве ускорителя корнеобразования черенков черной смородины. Заявляемое соединение растворимо в воде. Строение доказано методом ИК-спектроскопии, а состав данными элементного микроанализа.(72) Ержанов Казбек Бекмаганбетович Акимбаева Назгуль Оразбаевна Саурбаева Бекзат Сагатбековна Ермагамбетов Руслан Рамазанович Олейченко Сергей Николаевич Кампитова Гульфаридат Амановна(73) Акционерное общество Институт химических наук им. А.Б. Бектурова(56) Регуляторы роста растений. М., Колос. 1978,с. 244 Никели Л.Дж. Регуляторы роста растений применение в сельском хозяйстве. М., Колос. 1984,с. 192 Басымбеков М., Ержанов К. смдк шыымын реттеуштер. Алматы. Кайнар. 1995. с. 176 22965 Изобретение относится к органической химии и химии физиологически активных соединений, а именно новому соединению - -(3 фенилпроп-2-ин 1-ил)бутилдитиокарбамату натрия Известным аналогом предполагаемого соединения 1 является акпинол обладающий ростстимулирующей активностью и относится к классу ацетиленсодержащих аминов (А.с. СССР 226449, опубликовано в Б.И. 1972,34. А.с. СССР 1655324 15.02.91). Недостаткам данного соединения является многостадийность синтеза, трудная доступность 1,2,5-триметилпиперидин-4-она,относительно слабая корнеобразующая способность. Прототипом предлагаемого соединения является природный фитогармон ауксинового ряда индолилуксусная кислота - ИУК (Регуляторы роста растений. М., Колос. 1978. 244 с. Никели Л.Дж. Регуляторы роста растений применение в сельском хозяйстве (перевод с англ.), М., Колос. 1984. с.192 М.Басымбеков, К.Ержанов смдк шыымын реттеуштер. Алматы. Кайнар. 1995. с. 176). ИУК относится к корнеобразующим средствам. К недостаткам относятся высокая стоимость,избирательная активность, относительная большая рабочая концентрация, ограниченная доступность. Задачей настоящего изобретения является синтез нового соединения -(3 -фенилпроп-2-ин-1-ил)-бутилдитиокарбамата натрия (АН-16) обладающего корнеобразующей активностью. Технический результат состоит в повышении корнеобразующей способности по сравнению с прототипом ИУК. Технический результат достигается синтезом нового соединения, описываемого структурной формулой (АН-16) 2. Реакцией полученного -(3 фенилпроп-2-ин-1 ил)бутиламина с сероуглеродом при 21 С получают предмет данного изобретения -(3 фенилпроп-2-ин-1-ил)бутилдитиокарбамата натрия (1). Пример 1. В реакционную трехгорлую колбу,снабженную обратным холодильником,механической мешалкой, капельной воронкой вносят 10,2 г (0,1 моль) фенилацетилена, 4,5 г (0,15 моль) параформа, 7,3 г бутиламина (0,1 моль), 50 мг сухого диоксана. После 20 минутного перемешивания в реакционную колбу добавляют 0,9 г свежеприготовленного хлористной меди (С 1) и нагревают при 70 С 4 часа. Контроль за ходом реакции осуществляют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинах Силуфол -254(элюент - бензол). При исчезновении пятна исходного амина на хроматограмме прекращают перемешивание, реакционную смесь разлагают 10 мл водным аммиаком, экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт сушат прокаленным поташом,бензол и диоксан отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в бензоле и пропускают через колонку с А 12 О 3 элюент бензол. Получают 13,27 г -(3 фенилпроп-2-ин-1-ил)бутиламина (2), выход 75,0,67, в виде маслянистой жидкости. Пространственные строение и химический состав доказаны методами ИК спектрах и данными элементного анализа. Найдено,С 83,72 Н 8,677, 35. Брутто формула 1317. Вычислено,С 83,37 Н 9,157,46. В ИК-спектре этого соединения (2) имеются валентные колебания фенильной группы (СС 1501 и 1615 см-1 СС - Н 3015-3068 см-1) СС(0,05 моль) -(3 фенилпроп-2-ин-1-ил)бутиламина (2) при перемешивании при температуре- 5 С добавляют 3,8 г (0,05 моль) сероуглерода в 5 мл спирта. Температуру реакционной смеси медленно поднимают до комнатной температуры. Когда ТСХ показывает отсутствие исходного амина(3) в реакционной смеси, перемешивание прекращают. Спирт и воду удаляют под вакуумом,остаток промывают бензолом и получают К(3 фенилпроп-2-ин-1-ил)бутилдитиокарбамату натрия (АН-16) в виде кристаллов с выходом 71,т.пл. 91-93 С. В ИК спектре дитиокарбамата натрия (АН-16) валентные колебания СС и СС фенила дают сигналы при 2175, 1502 и 1617 см-1, ароматические СН при 3008-3085 см-1, ароматические С - Н при 2996- 1842 см-1,1291 см-1, - 678, 465 см-1. Эти данные подтверждают строение дитиокарбамата(АН-16). Заявляемое соединение растворимо в воде. Строение установлено с помощью ИК спектров,состав - элементным микроанализом. Найдено,С 60, 21 Н 5,1313,68. Брутто формула 4162. Вычислено,С 59,96 Н 5,6514,00622,47. Данные элементного анализа соответствует Брутто формуле соединения (АН-16). Заявляемое соединение и его свойства в литературе не описаны. Заявляемое соединение -(3 фенилпроп-2-ин-1 ил)бутилдитиокарбамат натрия испытано на корнеобразующую активность на черенках черной смородины. Одревесневшие побеги черной смородины нарезаны на черенки длиной 12 см. В каждой связке находился 10 стандартных черенков. В контрольном варианте одна связка черенков выдерживалась в 1 л питьевой воды. В варианте с эталоном одна связка черенков выдерживалась в 1 л растворе ИУК доза 100 мг/л(0,01 ). В варианте с заявляемым препаратом АН-16 связка черенков выдерживались в 1 литре раствора препарата 1 доза 10 мг/л (0,001 ). В течении 16 часов выдерживались в растворах. Затем обработанные черенки смородины были высажены в песок. Замер проводился через 7 дней,окончательный замер через 14 дней. С начала посадка черенков в песок. Корнеобразующая способность обработанных контрольным,ИУК и препаратом АН-16 оценивалась по интенсивности корнеобразования и распускания почек. Результаты На 14 день после посадки суммарная длина корней препарата АН-16 превышала эталон(ИУК) в 5 раз. Максимальная длина корня в варианте с ИУК достигала 8 мм, а в варианте препарата АН-16 - 35 мм. Корнеобразование черенков в контроле (вода) составило 50, в прототипе (ИУК) - 90, а у препарата (АН-16) практически 100. Концентрации препаратов указаны в таблицах. Таблица Влияние АН-16 на корнеобразование черенков смородины(АН-16) рекомендован для дальнейшего изучения и апробации в условия производства в качестве корнеобразователя ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ