Дигидрохлорид 1,4-ди (2-диэтиламиноэтил) – D – тартрата, обладающий корнеобразующей активностью

(51) 07 211/109 (2010.01) 01 33/08 (2010.01) КОМИТЕТ ПО ПРАВАМ ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МИНИСТЕРСТВА ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН(57) Изобретение относится к органической химии и химии физиологически активных соединений, а именно новому соединению - дигидрохлорида 1,4 ди(2-диэтиламиноэтил)--тартрата (АЖ-35),проявляющему высокую корнеобразующую активность и может быть использовано при посеве овощных, зерновых, бахчевых культур. в качестве ускорителя корнеобразования фасоли. Заявляемое соединение растворимо в воде. Строение доказано методом ИК-спектроскопии, а состав данными элементного микроанализа.(72) Ержанов Казбек Бекмаганбетович Акимбаева Назгуль Оразбаевна Жельдыбаева Айнур Амангельдиновна Султанова Зияда Клышбаевна(73) Акционерное общество Институт химических наук им. А.Б. Бектурова Изобретение относится к органической химии и химии физиологически активных соединений, а именно, новому соединению - дигидрохлорид 1,4 ди(2-диэтиламиноэтил)тартрат(АЖ-35),проявляющему высокую корнеобразующую активность и может быть использовано при посеве овощных, зерновых, бахчевых культур. Известным аналогом предполагаемого соединения АЖ-35 является акпинол, обладающий ростстимулирующей активностью и относится к классу дигидрохлоридов диаминов (А.с. СССР 226449, опубликовано в Б.И. 1972,34, А.с. СССР 1655324, 15.02.91). Недостаткам данного соединения является многостадийность синтеза, малая доступность 1,2,5 триметилпиперидин-4-она, относительно слабая корнеобразующая способность. Наиболее близким по применению предлагаемому соединению является природный фитогармон ауксинового ряда индолилуксусная кислота - ИУК (Регуляторы роста растений. М. Колос, 1978, с.244, Никелл Л.Дж. Регуляторы роста растений применение в сельском хозяйстве(перевод с англ.). М. Колос, 1984, с.192, М.Басымбеков, К.Ержанов смдк шыымын реттеуштер, Алматы. Кайнар, 1995, с.176). ИУК относится к корнеобразующим средствам. К его недостаткам относятся высокая стоимость,избирательная активность, относительная большая рабочая концентрация, ограниченная доступность. Задачей настоящего изобретения является синтез нового соединения дигидрохлорида 1,4-ди(2 диэтиламиноэтил)тартрата(соединение 7 в акте испытаний). Технический результат состоит в повышении корнеобразующей способности по сравнению с прототипом ИУК. Технический результат достигается синтезом нового соединения, описываемого структурной формулой (АЖ-35) обладающего корнеобразующей активностью. Исходными продуктами для получения заявляемого соединения являются отход виннодельческих заводов -винная кислота,доступные и дешевые диэтиламин и соляная кислота. Дигидрохлорид 1,4-ди(2-диэтиламиноэтил)-тартрата (АЖ-35) синтезируют в две стадии 1. Реакцией 1,4-д,и(2-хлорэтил)тартрата с диэтиламином при 40-50 С получают основную форму предмета данного изобретения 1,4-ди(2 диэтиламиноэтил)тартрат (2). 2. Взаимодействием соединения 2 с хлористым водородом получают дигидрохлорид 1,4-ди(2 диэтиламиноэтил)тартрата водорастворимой форме. Пример 1 В двухгорлую круглодонную колбу,снабженную обратным холодильником и механической мешалкой помещают растворенный в 5 мл сухого ацетона 0,38 г (1,4 ммоль) 1,4-ди(2 хлорэтил)тартрата и 0,36 г (2,6 ммоль) поташа. При перемешивании в реакционную смесь добавляют 0,21 г (2,8 ммоль) диэтиламина в 2 мл сухого ацетона. Реакционную смесь перемешивают 7 часов при 50-60 С на водяной бане. После окончания реакции отфильтровывают осадок. Ацетон отгоняют под вакуумом, затем остаток очищают методом колоночной хроматографии и получают 1,4-ди(2-диэтиламиноэтил)тартрат (2) в виде масла с выходом 70 , 0,82. В ИК спектре 1,4-ди(2-диэтиламиноэтил)-тартрата валентные колебания карбоксильной СО и гидроксильной ОН групп дают сигналы при 1746 см-1 и 3463 см-1, колебания С-Н 2875 см-1, С-С 1209 см-1, С-О 1115 см-1. Эти данные подтверждают строение соединения (АЖ-35). Строение заявляемого соединения установлено с помощью ИК спектров, состав - элементным микроанализом. Найдено,С 54,95 Н 9,067,99. Брутто формула 163226. Вычислено,С 55,15 Н 9,268,04. Заявляемое соединение и его свойства в литературе не описаны. Далее для получения водорастворимой формы превращают основную форму тартрата в дигидрохлорид. Пример 2 В плоскодонную колбу помещают 0,35 г (0,001 моль) 1,4-ди(2-диэтиламиноэтил)-тартрата, растворенного в 5 мл бензола, затем при температуре -5-0 С добавляют 0,07 г (0,002 моль,0,65 мл) соляную кислоту до рН кислотной среды. Образовавшийся осадок отфильтровывают, сушат и в результате получают дигидрохлорид 1,4-ди(2 диэтиламиноэтил)тартрата (АЖ-35) с выходом 63 , т. пл. 198-205 С, растворим в воде. Заявляемое соединение дигидрохлорид 1,4-ди(2 диэтиламиноэтил)тартрата (АЖ-35) испытано на корнеобразующую активность на отростках фасоли в ТОО КазНИИ плодоводства и виноградарства. Проростки фасоли длиною 10 см срезаны, затем замочены в растворах регуляторов роста разной концентрации. Всходы фасоли выдержаны в растворах препаратов в течение 4 часов, затем перенесены в стаканы с водой. Через 10 дней проведены замеры корней, образовавшихся на отростках фасоли. В контрольном варианте отростки фасоли выдерживались в 1 л воды. В варианте с эталоном всходы фасоли выдерживались в 1 л растворе акпинола в дозах,мг/л 10 (0,001 ), 50 (0,005 ), 100 (0,01 ). Корнеобразующая способность обработанных контрольным акпинолом и препаратом АЖ-35 оценивалась по длине корней. Результаты приведены в таблице. Результаты. На 10 день суммарная длина корней препарата АЖ-35 превышала эталон (акпинол) в 1,5 раза. Максимальная длина корня в варианте с акпинолом достигала 20,9 см, а в варианте препарата АЖ-35- 29,4 мм. Фасоли, обработанные препаратами АЖ-35 составили 29,4 см, а эталонным препаратом акпинолом 20,9 см, т.е. на 40 превышает активность этанола. На основании этих данных установлено, что заявляемое соединение при низких дозах проявляет высокую активность в качестве препарата для развития и длины корней. Таблица Влияние АЖ-35 на развитие и длину корней фасоли Концентрация препаратовДлина корней, (мм) Корнеобразование черенков Препарат (АЖ-35) рекомендован для дальнейшего изучения и апробации в условия производства в качестве корнеобразователя. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ Дигидрохлорид активностью.