Способ получения 3-бром – 5-нитробензойной кислоты

(2009.01), 07 63/06 (2009.01), С 07 С 205/04 (2009.01) КОМИТЕТ ПО ПРАВАМ ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МИНИСТЕРСТВА ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН(57) Изобретение относится к химическому соединению, а именно 3-бром-5-нитробензойной кислоты. Данное соединение может найти применение в органической химии. Получают бромированием 3-нитробензойной кислоты в смеси азотной, серной и уксусной кислот в течение 10 часов при 55-70 С с выходом 85.(72) Халилова Сауле Фазыловна Бектенова Гульнара Амантаевна Ержанов Казбек Бекмагамбетович(73) Акционерное общество Институт химических наук им. А.Б. Бектурова 23158 Изобретение относится к области органической химии, в частности к получению химического соединения 3-бром-5-нитробензойной кислоты,которое может служить полупродуктом для синтеза производных 3-карбокси-5-нитрофенилбороновых кислот, являющихся спейсером для иммибилизации гликопротеинов или создания биоспецифических носителей для аффинной хроматографии(Инновационный патент 20538. Бюл.12. 2008),а также применяться в препаративной органической химии. Известен способ получения 3-бром-5 нитробензойной кислоты (1) путем окисления 3 бром-5-нитробензальдегида перманганатом калия с выходом по веществу 50 /Справочник Бельштейна т. 11, с. 411 / Наиболее близким по технической сущности к заявляемому объекту является способ получения 3 бром-5-нитробензойной кислоты(1) диазотированием диокисью азота гидробромида 3 амино-5-нитробензойной кислоты(2) с последующим перебромированием соединения (2). . .1947.69,5, . 1221-1222 / По этому способу (1) получают с выходом 79 в расчете на исходный (2), который в свою очередь получают восстановлениением 3.5 динитробензойной кислоты (3) в аммиачной среде сероводородом при 70 С с выходом 88. Таким образом, суммарный выход кислоты (1) в расчете на(3) составляет 69. Недостатком данного способа является многоступенчатость,применение агрессивных летучих реагентов и сложность аппаратурного оформления. Задача данного изобретения состоит в разработке способа получения 3-бром-5-нитробензойной кислоты (1). Технический результат заключается в повышении выхода продукта и упрощении процесса. Технический результат достигается бромированием в смеси азотной, серной и уксусной кислот при нагревании при температуре 55-70 С в течение 10 часов. Выделение продукта проводят путем добавления к реакционной смеси льда с последующим отсасыванием выделившегося твердого продукта. Состав и строение полученного продукта подтверждается данными элементного анализа и ИК-спектром. По предполагаемому способу 3-бром-5-нитробензойную кислоту получают с выходом 85. 3-Бром-5-нитробензойная кислота. Пример 1. К смеси 0.25 г 3-нитробензойной кислоты в 0.32 мл конц. Серной кислоты прибавляют смесь 0.08 мл брома в 0.2 мл конц. азотной и 0.6 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционная смесь нагревается при 55 С-70 С в течение 6 часов. По истечении времени к охлажденной смеси добавляется лед и образующийся твердый продукт отсасывают,промывают ледяной водой. Выход 60. Т.пл. 161 С. Пример 2. К смеси 0.25 г 3-нитробензойной кислоты в 0.32 мл конц. Серной кислоты прибавляют смесь 0.08 мл брома в 0.2 мл конц. азотной и 0.6 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционная смесь нагревается при 55 С-70 С в течение 10 часов. По истечении времени к охлажденной смеси добавляется лед и образующийся твердый продукт отсасывают,промывают ледяной водой. Выход 85. Т.пл. 161 С 0.63 (ацетон-гексан 1-1.5,- 254) Т.пл.161 С (Лит Т.пл 161 С) Найдено, В 32.60 С 7 Н 4432.52. ИК-спектр, (см-1) 1686 (СО). 1305 (2), 890.716 (1.3.5. замещ А), 661 (С-В). Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход 3-бром-5-нитробензойной кислоты,который является полупродуктом получения спейсеров. Способ прост в аппаратном оформлении и основан на использовании доступного сырья производящегося в промышленности. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ Способ получения 3-бром-5 нитробензойной кислоты,включающий взаимодействие 3 нитробензойной кислоты с бромом, отличающийся тем, что процесс проводят взаимодействием 3 нитробензойной кислоты в серной кислоте добавлением брома в растворе азотной и ледяной уксусной кислот и последующим нагреванием в течение 10 часов при 55-70 С.