3-N(4-аминофенил)карбамоил-5-нитрофенилбороновая кислота

(51) 07 5/02 (2006.01) С 07 5/04 (2006.01) 07 211/43 (2006.01) 61 31/00 (2006.01) КОМИТЕТ ПО ПРАВАМ ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МИНИСТЕРСТВА ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН(57) Изобретение относится к новому производному бороновых кислот, а именно к 3-(4 аминофенил)карбамоил-5-нитро-фенилбороновой кислоте 3-(64-2)-5-2-ФБ,обладающему выраженной кислотностью. В результате достигнуто повышение кислотности по сравнению с 3-Карбометокси-5-нитро-фенилбороновая кислотой (3-СООСНз-5-2-ФБК). Веществополучают взаимодействием хлорангидрида 3-карбокси-5-нитро-фенилбороновой кислоты (3 СОС 1-5 О 2-ФБК) с пипиридином и п-фенилендиамином. Т. пл. 260, выход 19, брутто формула 7733.(72) Бектенова Гульнара Амантаевна Халилова Сауле Фазыловна Камирдинова Гульнара Иминжановна Чинибаева Нуржан Сарсенбаевна(73) Дочернее государственное предприятие на праве хозяйственного ведения Институт химических наук им. А.Б. Бектурова республиканского государственного предприятия на праве хозяйственного ведения Центр наук о земле, металлургии и обогащения Комитета науки Министерства образования и науки Республики Казахстан 20538 Изобретение относится к области химической энзимологии и может быть использовано в качестве спейсера,модифицирующего подложку для химической иммобилизации ферментов, конкретно к 3-(4-аминофенил)карбамоил-5-нитро-фенилбороновой кислоте, формулы протеинов рН оптимум действия, которых находится в кислой области. Синтез соединения осуществляют по следующей схеме в хлороформе растворяют хлорангидрид 3 карбокси-5-нитро-фенилбороновой кислоты(3 СОС 1-5-2-ФБК), добавляют пиридин и пфенилендиамин (п-ФДА). Заявляемое соединениепредставляет собой кристаллическое вещество серого цвета с т.пл. 260 С, растворимое в воде. Индивидуальность и строение заявляемого соединенияподтверждены данными спекобладающему выраженными кислотными свойс- трального и элементного анализов. твами. Пример 1. Известным структурным аналогом описываемого 3-Карбометокси-5-нитро-фенилбороновая кислосоединенияявляется 3-Карбометокси-5-нитро- та . хлорангидрид 3-карбокси-5-нитро-фенилфенилбороновая кислота (3-СООСН 3-5-2-ФБК) бороновой кислоты (3 СОС 1-5-О 2-ФБК) расобладающая кислотными свойствами, но являю- творяли в 10 мл хлороформа, приливали 0,8 мл щаяся не бифункциональной (Несмеянов А.Н., пиридина и прибавляли 1,1 г п-фенилендиамина (пСоколик Р.А. Методы элементоорганической химии. ФДА). Через 30 минут растворитель отгоняли. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. -М. Наука, Гидрохлорид пиридина отмывали водой. Остаток 1964. -500 с). перекристаллизовывали из нитрометана. Получали Наиболее близким к заявленному соединению кристаллическое вещество серого цвета - 3 является используемое в качестве спейсера для Карбометокси-5-нитро-фенилбороновую кислотухимической иммобилизации соединением м - Н 2- с температурой плавления 260 С и выходом 19. ФБК ( ,Элементный анализ Найдено,С 30,21 Н 2,45// . . . - 4,56 В 5,67 654. Вычислено,С 29,30 Н 1959. - . 54. - . 769 - 774.). 2,555,63 В 5,58. Недостатком применяемого спейсера является Пример 2. его низкая кислотность. Исследование константы ионизации. Поскольку Задачей изобретения является синтез амино- иммобилизация ферментов с помощью бороновых содержащего производного бороновой кислоты. кислот осуществляется в водных растворах, для нас Техническим результатом изобретения является важны были характеристики кислотности,повышение кислотности синтезированного полученные в воде. Удобным методом при вещества. определении рКа трудно растворимых веществ Выраженная кислотность аминосодержащего является спектрофотометрический метод. производного бороновой кислоты предполагает Результаты спектрофотометрического титрования использование его в качестве спейсера для синтезированного производного и его прототипа химической иммобилизации ферментов - глико- приведен в таблице. Таблица Константы ионизации производных бороновых кислотп/п Производные фенилбороновой кислоты рК К В(ОН)2-гр В(ОН)2-гр 1-2-ФБ 9,15 7,0810-10 2 3-(64-2)-5-02-ФБ 6,45 3,55 х 10-7 Полученные константы ионизации существенно различаются, что говорит о выраженной кислотности полученного вещества, которое синтезируется на основе доступного химического сырья и оно перспективно с точки зрения использования его в качестве бифункционального спейсера для иммобилизации ферментов-гликопротеинов. обладающая выраженным кислотным свойством.