Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе

Изобретение относится к новым триазиноаым производным и к гербицидам. содержащим производные а качестве ЭФФСКТИВНОГО ингредиента.до сих пор было разработано много различных гербицидов. которые внесли большой вклад в производительность и снижение трУдовых затрат в сельском хозяйстае. Однако некоторые виды гербицидов используются в течение многих лет и поэтому популяция вредных сорняков. имеющая к ним устойчивость. увеличивается. так что желательна разработка гербицида. имеющего широкий гербицидный спектр и эффективность против вредных сорняков. Также желательно разработать высокоактивный гербицид для того, чтобы преодолеть проблему загрязнения окружающей среды известными гербицидами. для того. чтобы преодолеть проблему неоднородной всхожести сорняков в течение долгого периодавремени. кроме того, ожидается появление гербицида. проявляющего отличную постоянную эффективность и многообразие приемов обработки с проявлением эффективности даже п-ри обработке в течение широкого периода от стадии появления всходов до периода роста сорняков.Изобретатели продолжали исследования по разработке гербицида. способного проявлять замечательный гербицидный эффект против различных видов однолетних и многолетних сорняков без возникновения фитотоксичности по отношению к рису и пришли к открытию. что гербицид. содержащий триазиновое соединение в качествеэффективного ингредиента, является аф фективным (официальная публикация японского патента Току-саи-гио 88/02368,ОФИЦИЗЛЬНЗЯ ПУБЛИКЭЦИЯ ЯПОНСКОГО ПЭТЕН та Кокаи 63-146876. официальная публикация японского патента Кокаи 63-61379 и официальная публикация японского патента Кокаи 63-264465). Этот гербицид на основе триазина высоко активен против вредных сорняков на полях риса-падди при низких дозах без фитотоксичности по отношению к рисовым полям. Этот гербицид также обладает отличной гербицидной активностью против вредных сорняков путем обработки листвы на горных полях без фитотоксичности по отношению к злаковым.Тем не менее. этот гербицид проявляет несколько ограниченное действие при предвсходовой обработке почвы на нагорных полях.1) триазиновое производное общей ФОРМУЛЫ(в которой У - атом водорода или метильная группа и 2 атом кислорода или атом(где У н Уз. которые могут быть одинаковыми или различными. каждый означает метили-чта группу или метоксигруппу) илигде У 4 - метильная группа. трифторметильная группа. метоксигруппа или атом фтора ип целое число от О до 2). Хг т атом галогена и На водород, метильнад группа или этильная группа). и(где (1 - атом водорода или метильную группу и 2 атом кислорода или атом серы).(где У 2 и Уз. которые могут быть одинаковыМИ ИЛИ РЗЗЛИЧНЫМИ, НЭЕДСТЭВЛЯЮТ МСТИЛЬ ную группу или метоксигруппу) или(где Ул метил ьная группа, трифторметипьт ная группа. метоксигруппа или атом фтора и л целое число. равное от 0 до 2). Х 1 - атом галогена и К атом водорода. метильная группа ИЛИ ЗТИПЬНЭЯ группа.Изобретатели продолжали исследоваНИЯ ПО изысканию соединения. свободногоот фитотоксичности от отношению к злаковым на нагорных полях. и способного проявлять высокую гербицидную активность против вредных сорняков как при обработке почвы. так и при обработке листвы с отличным эффектом при Обрабтке ОЧВН а полях падди. В результате было найдено. что соединения. имеющие специфическую галоалкильную группу. являются ЗФФЕКТИВ ными и ведут к завершению настоящего изобретения.Триазиновое производное настоящею изобретения является новым соединением и может быть эффективно использовано в качестве гербицида. При использовании в качестве гербицида для нагорных полей гербицид настоящего изобретения. содержащий триазиновое производное в качестве эффективного ингредиента, может быть использован В течение долгого периода для подходящей химической обработки по сравнению с существующими гербицидами для нагорных полей и проявляет высокуюактив ность против вредных сорняков как при обработке почвы перед появлением всходов. так и в процессе всхожести сорняков и при обработке листвы во время роста сорняков и все еще без фитотоксичности к культурным растениям. В частности. чрезвычайно высокий эффект получают при обработке почвы или обработке листвы на нерисовых полях злаковых культур. По сравнению с существующими гербицидами для рисападди.- кроме того. гербицид настоящего изобретения имеет высокую химическую эффективность против трудноуничтожаемых сорняков при низкой фитотоксичности. Предпочтительные варианты осуществления изобретения.В настоящем изобретении предлагается триазиновое производное общей формуПЫт Н С-С-Хгде Ут атом водорода или метильная груп па И 2 ЭТОМ КИСЛОРОДЭ ИЛИ ЭТОМ серы.где У и Уз могут быть одинаковыми или различными. причем каждый означает метильную группу или метоксигруппу. илигде Ул метильная группа. трифторметильная группа. метоксигруппа или атом фтора и п целое число отОдо 2. Х 1 атом галогена и 81- водород. метипьная группа или этильная группа. а также гербицид. содержащий триазиноеое производное. представленное общей формулой .Триазиновое производное настоящего изобретения. представленное приведенной выше формулой . может быть получено различными способами. Самым высокоэффективным способом получения является способ взаимодействия алкиламиновой соли общей формулыгде А то же. что приведено выше и Хз атом галогена. И цианогуанидина формулы МНс получением алкилбигуанидиновой соли общей формулы СН МН МН 3 н п(где А и Хз имеют значения. указанные выше) и .затем алкилбигуанидиновую соль подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром общей формулы(где 81 и Х имеют значения, приведенные выше. а 82 алкильная группа с 1-4 атомами углерода). Таким образом алкиламиновую соль общей формулы (Н) и цианогуанидин подвергают взаимодействию с получением алкилбигуанидиновой соли общей формулы(Ш). которая взаимодействует с алкиповым эфиром общей формулы (П) с получением нужного триазинового производного. представленного общей формулой (1), с высокой эффективностью.При проведении реакции между алкиламиновой солью общей формулы (Н) и цианогуанидином эти два соединения могут быть использованы в примерно эквимолярных пропорциях и подходящие растворители включают циклические углеводороды. такие как бензол. декапин. алкилнафталины и другие хлорированные углеводороды. такие кактетракпорид углерода, дихлорид этилена. клорбензол. дихлорбензол. трихлорбензоп и другие. Относительно реакционной температурь нет особых ограничений, реакцию можно проводить в пределе от низкой до высокой температуры или. в частности. от 80 до 20 ОС.Соль алкилбигуанидового производного. представленного общей формулой (Ш). получают при помощи этой реакции и в соответствии со способом настоящего изобретения ее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром общей формулы (/) с получением нужного триазинового производного общей формулы (1). Эта реакция обычно продолжается с высокой эффективностью при примерно от 10 до 100 в присутствии катализатора, такого как основание и подобные. в растворителе, таком как спирты, например метанол, этанол, изопропанол и другие, различные виды кетоноыалифа тические УГЛЕВОДОООДЫ. различные ТИПЫэфиров. различные виды циклических углеводородов. хлорированные углеводороды и другие.Триазиновые производные общей формулы п), полученные описанным выше методом. каждый является новым соединением.Соединение настоящего изобретения имеет оптические изомеры и получается обычно как рацемическая модификация. в то время как можно получить соответствующие антиподы известными способами,такими как асимметрический синтез. Соединение по настоящему изобретению можно использовать как гербицид или в виде раце мической модификации или в виде изолирогванного оптического изомера. Далее соединение настоящего изобретения также может быть использовано в качестве гербицида в виде соли неорганической кислоты или органической кислоты.Более того, триазиновое производное. представленное общей формулой (1), снижает всхожесть и рост сорняков и имеет высокую селективность так. чтобы оно оказалось удовлетворительным в качестве гербицида. Кроме того. оно пригодно не только для обработки почвы перед появлением всходов сорняков, но и также для обработки листвы растущих сорняков для обеспечения разнообразия химической обработки. Триазиновое производное настоящего изобретения не проявляет фитотоксичности по отношению к культурным растениям злакового типа, таким как кукуруза. сорго. пшеница,ячмень. овес и другие. которые являются важными культурами на нагорных полях, и проявляет выдающуюся гербицидную эф 8фективность против особо вредных сорняков широколиственных, таких как Саз 51 оыизггола Брогпоеа ригригеа. АЬигНоп гпеорлгазп. Сапит зрагшт чаг. еслглозрегтол. теага теша, Уегомс регздса. Рыуоолцт регзгсагш./оа агчепыз. Вгазыса шлсеа. Атагапгпиз рашшз Соттоп Ыасмаск. Дуб Мерилендский обыкновенный и другие. и особо вредных сорняков. принадлежагцих к семье Огагтпеа, таких. как О 9 тага вапоиппапз Аоресиги 5 туозигошез и др.Далее это триазиновое производное не только проявляет выдающийся гербицидный эффект против широколиственных сорняков, таких как КотаЯа дподса (шит) Кослле уаг. ипопоза (Мо.) Кослпе. Цлаегта рухоага 1 Мопоспопа уа 9 па Ргез уаг. рапта 9 пеа и дРУгих, сорняков, принадлежащих к семейству Сурегасеае, таких как Сурегиз отогтш 1 и других, и сорняков,принадлежащих к семейству Бгвтгпеае. таких как ЕсЫлосЫоа сгиз-оат Р. Веаих уаг. тогтозепыз оьм и других, но также проявпяет выдающуюся гербицидную эффективность против многолетних сорняков. таких как Зсйгриз шпсошев НохЬ. ззр. Ногаги опм 6. Коуата, Сурешз зегоипиз Капо,Заошапа руотаеа Мд. и других. которые обычно считаются трудно уничтожаемыми без химического повреждения рисападди.Гербицид настоящего изобретения содержит описанное выше соединение. а именно триазиновое производное общей формулы (г) в качестве эффективного ингредиента и эти соединения могут быть получены и использованы в препаративных формах, таких. как водно-диспергируемый порошок. эмульсия. дуст, агент текучести,раствор и подобное. путем смешения с жидким носителем, таким как растворители и другие. или твердым носителем. таким как минеральные тонкие порошки и другие. При приготовлении формы возможно в соответствии с потребностью прибавлять эмульгирующий агент. дисперсионный вспомогательный агент. агент распределения по поверхности. суспендирующий агент, смачиватель. стабилизатор и другие вспомогательные добавки.Когда гербицид настоящего изобретения используется в форме водно-диспергируемого порошка. обычно применяемую композицию получают путем смешения 1055 мас. описанного выше производного триазина в качестве эффективного ингредиента, 40-88 мас. твердого носителя и 2-5 мас. поверхностно-активного ингредиента. Далее, когда его используют в виде эмульсии или текучего агента. его можнополучить путем смешения 5-50 мгС-Йэ ПРО изводного триазина настоящею И 305 РЕТЕ ния в качестве эффективного ингредиента. 35-90 мас. растворителя и поверхностноактивного агента и 5-15 мас.- ДРУГИХ 5000Когда его используют в виде дуста сдругой стороны, его можно получать обычно путем смешения 1-15 масть триазинового производного настоящего Изобретни В виде аффективного ингредиента И 55439 мае, твердого носителя. Когда его используют в виде гранул, их можно получить обычно смешением 0,1-15 мас. триазинового производного настоящего изобретения В качестве эффективного ингредиента. бот 979 деду. твердого носителя и 2-5 мас. поверхностно-активного ингредиента Твердым носителем здесь является тонкии минеральный порошок и такой тонкий минеральный порошок включает диатомарную землю, окиси. такие как гашеная известь и другие, фосфаты, такие как апатиты и другие, сульфаты, такие как гипс идругие, силикаты, такие как тальк. пирофиллит. Глина. каолин, бентонит, кислотная глина, белый уголь, кварцевый порошок, порошок из силикатного камня и другие. И Т.д.Жидкий носитель включает органиче ские растворители, такие как парафиновые и нафтеновые углеводороды. НЭПРИМВР КВ росин, минеральное масло. веретенное масло, и другие. ароматические углеводороды,например бензол, толуол, ксилол и другие,хлорированные углеводороды. например 2 хлортолуол, трихлорметан, трихлорэтилен и другие. спирты. например ЦИКЛОГЕКСЗНОЛ. амиловый спирт. этиленгликоль и другие,спиртовые эфиры, например этиленгликоль монометиловый эфир, этиленгликоль моноэтиловый эфир и другие, кетоны, например изофороны. циклогексаноны. циклогексанил. циклогексанон и другие, простые эфирцнапример бутилцеллозол, диметиловый эфир, и другие. сложные эфиры, например изопропилацетат. бенэилацетат, метилфталат и другие. амиды, например диметилформамид и дВУгие, нитрилы, например ацетонитрил, пропионитрил и другие, и сульфоксиды. Диметилсульфоксид И дОУгие. а также их смеси, вода и другие.Далее в качестве поверхностно-активного агента можно использовать любой среди анионного типа (алкилбензолсульфонаты, алкилсульфонаты, сульфонта амида лауриновой кислоты и другие). неионного типа (полиоксиэтиленоктиловый эфир, полиэтиленгликольлаурат, сорбитаналкиловые эфиры и другие), катионного типаПри желании можно улучшить природуный эффект, если соединение настоящего изобретения используют в сочетании с полимерным соединением или добавкой, такой как апгинат натрия, карбоксиметилцеллюлоза, карбоксиаиниловый эфир, смола арабик, гидроксипропилметилцеллюлоза и другие.Описанные выше ТРИЭЗИНОВЫВ ПООИЗводные настоящего изобретения в качестве новых соединений. представленные общей формулой (1), проявляют замечательный эффект как высокоселективные гербициды, но вызывающие какую-либо фитотоксичность для культурных растений на ненагорных полях, таких как кукуруза. сорго, пшеница, ячмень, овес и другие, путем обработки почвы или листвы или перед появлением всходов,ИЛИ после ПОдВ/ЪЕНИ БСХОДОВ сорняков. ГОР бицидный эффект высок не только против однолетних растений. но и против многолетних растений и они полезны в качестве высокоселективного гербицида, не вызывающего какую-либо фитотоксичность также и ДЛЯ рИСЭПЭДДИ.Гербицид настоящего изобретения вводят- в дозе примерно от 0,1 до 1000 г или предпочтительно от 1 до 100 г на 10 ар в качестве эффективного ингредиента. Когда его наносят на листву растений. то его разбавляют до примерно 1-10000 млн.д. или предпочтительно до 10-1000 млн.д.Между прочим, триазиновое производное. представленное общей формулой ,можно использовать в сочетании с другими гербицидными составляющими в качестве аффективного ингредиента гербицида настоящего изобретения. Такое гербицидное составляющее может быть гербицидом,имеющимся в продаже. включая различные типы. которые проведены в примерах. например гербициды фенокситипа, гербициды типа дифенилового эфира, гербициды триазинового типа. гербициды типа мочевины. гербициды типа карбамгтощ гербициды типа тиопкарбаматы, гербициды кислотногнилидового типа. гербициды типа пиразол. гербициды типа фосфорной кислоты, гербициды типа сульфонилмочевины. гербициды нитрильного типа. гербициды типа динитроанилин, гербициды типа имидазолиача. оксадиаэон и другие.Гербицид настоящего изобретения может быть использован как смесь с инсек тицидами, гермицидами, агентами регули