Катализатор реакции судзуки-мияура на основе комплекса палладия
Номер инновационного патента: 29598
Опубликовано: 16.03.2015
Авторы: Мурат Айдемир, Рафикова Хадичахан Сабиржановна, Салих Паша, Ю Валентина Константиновна, Нермин Мериж, Зазыбин Алексей Георгиевич, Хамди Темель
Формула / Реферат
Изобретение относится к органическому производному палладия (II) -комплексу палладия (II) и хлорида 1-(3-хлор-2-(дифенилфосфанилокси)-пропил )-3-метил-1 Я-имидазол-З-ия, обладающему каталитической активностью в реакции Судзуки-Мияура.
Комплекс хлорида 1-(3-хлор-2-(дифенилфосфанилокси)-пропил)-3-метил-1Я-имидазол-3-ия и палладия (II) получают добавлением прекурсора Pd(COD)Cl2 (дихлоро(1,2:5,6-г)'-циклоокта-1,5-диен) палладия (II)) в
дихлорметане к хлориду I-(3-дифенилфосфанил-2-(ди-112фосфапилокси)пропил)-3-метил-1//-имидазол-3-ия. С высоким выходом образуется устойчивое к воздуху вещество в виде желтого порошка, легко растворимое в дихлорметане. Данное соединение является активным катализатором реакции Судзуки-Мияура, в частности в образовании связи углерод-углерод в реакции между 4-бромацетофсноном и фенилборной кислотой.
Текст
(51) 01 23/56 (2006.01) 01 27/045 (2006.01) 01 27/14 (2006.01) 01 31/18 (2006.01) 01 31/22 (2006.01) 01 31/24 (2006.01) 01 31/28 (2006.01) МИНИСТЕРСТВО ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН и хлорида 1-(3-хлор-2-(дифенилфосфанилокси)пропил)-3-метил-1-имидазол-3-ия, обладающему каталитической активностью в реакции СудзукиМияура. Комплекс хлорида 1-(3-хлор-2(дифенилфосфанилокси)-пропил)-3-метил-1 имидазол-3-ия и палладия( в дихлорметане к хлориду 1-(3 дифенилфосфанил-2-(ди-2-фосфанилокси)пропил)3-метил-1-имидазол-3-ия. С высоким выходом образуется устойчивое к воздуху вещество в виде желтого порошка,легко растворимое в дихлорметане. Данное соединение является активным катализатором реакции Судзуки-Мияура,в частности в образовании связи углерод-углерод в реакции между 4-бромацетофеноном и фенилборной кислотой.(72) Зазыбин Алексей ГеоргиевичЮ Валентина Константиновна Рафикова Хадичахан СабиржановнаМурат Айдемир(73) Акционерное общество КазахстанскоБританский технический университет(54) КАТАЛИЗАТОР РЕАКЦИИ СУДЗУКИМИЯУРА НА ОСНОВЕ КОМПЛЕКСА ПАЛЛАДИЯ(57) Изобретение относится к органическому производному палладия- комплексу палладия Изобретение относится к области органической и металлорганической химии и катализаторов, а именно к каталитической реакции Судзуки-Мияура,в частности в образовании связи углерод-углерод в реакции между 4-бромацетофеноном и фенилборной кислотой. Из используемых в настоящее время в качестве катализаторов реакции Судзуки-Мияура известен катализатор комплекс дихлоро-,бис(дифенилфосфин)-4-аминодифениламин палладия , формулы- .., 2011,36, .513-520) Наиболее близким известным структурным аналогом заявляемого катализатора является комплекс дихлоро-фурфурол-2-(дифенилфосфин)амин палладия , формулы, 2011, 378, .10-18). Недостатком катализаторов - аналогов в реакции Судзуки-Мияура, является длительность процесса присоединения 4-бромацетофенона к фенил-борной кислоте и использование органических растворителей. Задачей изобретения является расширение ассортимента и повышение производительности катализаторов реакции Судзуки-Мияура. Технический результат изобретения - снижение времени присоединения 4-бромацетофенона к фенилборной кислоте и использование в реакции безопасного растворителя-воды. Технический результат достигается применением в реакции Судзуки-Мияура нового соединения,описываемого формулой предназначено для использования его в качестве катализатора в реакции Судзуки-Мияура. Синтез заявляемого соединения осуществляется по следующей схеме( в дихлорметане к хлориду 1-(3-дифенил фосфанил-2-(ди-2-фосфанилокси)пропил)-3-метил 1 Н-имидазол-3-ия. С высоким выходом образуется устойчивое к воздуху вещество в виде желтого порошка, легко растворимое в дихлорметане. Индивидуальность и строение заявляемого соединения подтверждены данными элементного анализа, ЯМР спектроскопии 31 Р. Пример 1. Комплекс хлорида 1-(3-хлор-2(дифенилфосфанилокси)-пропил)-3-метил-1 имидазол-3-ия и палладия. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой и трубкой для пропускания аргона, помещают 0,036 г.(0.25 ммоль) хлорида 1-(3-дифенилфосфанил-2(дифенилфосфанилокси)пропил)-3-метил-1 Нимидазол-3-ия (2)-7142, и растворяют в 25 мл заранее высушенном от влаги 22 в инертной атмосфере. Затем смесь перемешивают в течении 1 ч при комнатной температуре. Объем растворителя снижают до 1-2 мл упариванием. Затем добавляют петролейный эфир (20 мл) и оставляют в холодильнике на 15 мин. Осажденный продукт отфильтровывают и высушивают в вакууме до получения белого порошка. Получают 0,110 г м.д. Исследование каталитической активности Активность заявляемого соединенияизучена в реакции Судзуки-Мияура, в частности в образовании связи углерод-углерод в реакции между 4-бромацетофеноном и фенилборной кислотой Данные сопоставлялись с показателями катализаторов - аналогов по структуреи применению(. Результаты исследования представлены в таблице 1. Таблица 1 Каталитическая активность соединений (, , ) Растворитель Диоксан Диоксан Вода Как видно из таблицы, заявляемое соединение значительно сокращает время присоединения 4 бромацетофенона к фенилборной кислоте и увеличивает выход продукта реакции от 91,5 до 98, используя воду в качестве растворителя. Описанное вещество синтезируется на основе доступного химического сырья и оно перспективно с точки зрения создания на его основе катализатора реакции Судзуки-Мияура. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ Катализатор реакции Судзуки-Мияура на основе комплекса палладия, включающий хлоридные и фосфорорганические лиганды, отличающийся тем,что фосфорорганический лиганд содержит имидазольную ионную жидкость, представляет собой структурную формулу
МПК / Метки
МПК: B01J 27/045, B01J 23/56, B01J 31/22, B01J 31/24, B01J 31/28, B01J 31/18, B01J 27/14
Метки: палладия, судзуки-мияура, основе, комплекса, реакции, катализатор
Код ссылки
<a href="https://kz.patents.su/3-ip29598-katalizator-reakcii-sudzuki-miyaura-na-osnove-kompleksa-palladiya.html" rel="bookmark" title="База патентов Казахстана">Катализатор реакции судзуки-мияура на основе комплекса палладия</a>
Предыдущий патент: Катализатор реакции присоединения хараша на основе комплекса платина
Следующий патент: Щековая дробилка
Случайный патент: Способ определения объема каверн в приствольной зоне пласта