Гидрохлорид 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил-1,2,5-триметил-пиперидин, обладающий ростстимулирующей активностью

(51) 61 31/21 (2010.01) 61 31/235 (2010.01) 61 31/16 (2010.01) 61 31/24 (2010.01) КОМИТЕТ ПО ПРАВАМ ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МИНИСТЕРСТВА ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ИННОВАЦИОННОМУ ПАТЕНТУ Гидрохлорид 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил 1,2,5-триметилпиперидина, белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, температура плавления - 230 С. Состав и структуру предлагаемого соединения исследовали методами элементного анализа и ИК-спектроскопии. Установлено, что АБФ в малых концентрациях стимулирует рост и развитие растений репчатого лука, свеклы и моркови, что в свою очередь приводит к повышению урожая лука, корнеплодов свеклы и моркови. Максимальный урожай получен при использовании АБФ в 0,0001 концентраций,где прибавка урожая овощных культур к контролю составила репчатого лука 6,4 т/га (15,9 ), свеклы 5,1 т/га (15,5 ), моркови 5,0 т/га (25,0 ) соответственно. Таким образом, ростстмулирующая активность АБФ в 1,5-3 раза превышает эталонный вариант (гетероауксин 0,06 ).(72) Джиембаев Булат Жазкенович Барамысова Гульнара Турсыметовна Тлеубаева Алтын Ахметуалиевна Артамонов Авинир Федорович(73) Акционерное общество Институт химических наук им. А.Б. Бектурова(57) Изобретение относится к органической химии,а именно к производным 1,2,5-триметилпиперидин 4-олов и может быть использовано в сельском хозяйстве для стимуляции роста мелкосеменных овощных культур. Изобретение относиться к органической химии, а именно к производным 1,2,5-триметилпиперидин-4 ола и может быть использовано в сельском хозяйстве для стимуляции роста мелкосеменных овощных культур. Структурным аналогом описываемого соединения является 1,2,5-три-метил-4 диметилфосфорилпиперидин-4-ол (А.с. 366844 СССР. Азербаев И.Н, Абиюров Б.Д., Тыныбаев М.Т. опубл.03.11.72, бюл.8) и имеющий следующую структуру Недостатком соединения (1) является то, что он неактивный в отношении мелкосеменных овощных культур. Задача изобретения является синтез гидрохлорида 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил 1,2,5-триметилпиперидина и расширение ассортимента экологически безопасных стимуляторов роста овощных культур. Технический результат увеличение урожайности овощных культур. Технический результат достигается получением гидрохлорида 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил 1,2,5-триметилпиперидина, имеющий следующую формулу обладающий ростстмулирующей активностью. Заявляемое соединение в литературе не описано. Гидрохлорид 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил 1,2,5-триметилпиперидина, белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получен нами этерификацией ацетилирующей смесью 1,2,5 триметил-4-диметилфосфорилпиперидин-4-ола. Температура реакции 70-80 С, продолжительность 2 часа. Выход целевого продукта 80-84 . Температура плавления - 230 С. Состав и структуру предлагаемого соединения исследовали методами элементного анализа и ИК-спектроскопии. Существенным отличием вещества (2) от известного соединения (1) является наличие в молекуле ацетильного заместителя,присоединенного сложноэфирной связью к остатку 2 1,2,5-триметил-4-диметилфосфорил-пиперидин-4 ола (1) в положении С 4. Биологически активным фрагментом предлагаемого соединения (2) является 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил-1,2,5 триметилпиперидин, а гидрохлоридная часть выполняет транспортную роль, придавая молекуле гидрофильные свойства и хорошую растворимость в воде. Известно использование для стимулирования роста растений гетероауксина (Баскаков Ю.А.,Шаповалов А.А. Регуляторы роста растений. М. Знание,1982,с.56-62). Недостатками гетероакуксина является неустойчивость при хранении,фитотоксичность и невысокая эффективность в качестве стимулятора роста и урожайности мелкосеменных сельскохозяйственных культур (Применение регуляторов роста в растениеводстве, Кишинев. Штиница, 1981, с.8, 84). Впервые предлагается использовать гидрохлорид 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил-1,2,5 триметилпиперидина в качестве стимулятора роста мелкосемянных овощных культур (свекла, лук,морковь). Пример 1. Синтез гидрохлорида 4-ацетокси-4 диметоксифосфон-1,2,5-триметилпиперидина. К 1 г 1,2,5-триметил-4-диметилфосфорилпиперидин-4-ола(1) прибавляют смесь 3 мл хлористого ацетила и 3 мл уксусного ангидрида и нагревают при перемешивании в течение 2 часов при 80 С. Полноту протекания реакции контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на окиси алюминия (бензол-ацетон, 11). Гидрохлорид ацетата (2) осаждают и промывают абсолютным эфиром и перекристаллизовывают до постоянной температуры плавления из безводного спирта. Получают 0,9 г (84). Найдено,С 43,49 Н 7,554,10 Р 9,510,69 1225 О 5 РС. Вычислено,С 43,63 Н 7,64,24 Р 9,3910,75 ИК спектр, , см-1 1720 (СО)1240 (РО) Р-О-С(1050, 1030). Пример 2. Условия и методика проведения биологических испытаний гидрохлорида 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил 1,2,5- триметилпиперидина. Семена моркови и лука перед закладкой опытов в оптимальных дозах препаратов замачивали в течение 24 часов, затем сушили до сыпучего состояния и сеяли в одинаковом количестве (масса семян), повторность опыта 4-кратная, площадь учетной делянки - 10 м 2. В опытах проводились фенологические наблюдения на каждом варианте, учитывались дата посева, единичные и массовые всходы, начало образования корнеплодов, фаза бутонизации и цветения растений и начало отмирания ботвы. Биометрические учеты велись с начала образования корнеплодов с интервалами 15 дней на 20 типичных растениях по следующим показателям высота растений, число листьев и стеблей, масса луковиц,корнеплодов, ботвы, листьев. Исследование вещества под шифром АБФ проводилось на опытных стационарах Казахского научно-исследовательского института картофелеводства и овощеводства на предгорной равнине северного склона Заилийского Алатау. Исследованиями установлено, что АБФ в малых концентрациях стимулирует рост и развитие растений свеклы, репчатого лука и моркови, что в Варианты опыта свою очередь приводит к повышению урожая. Ниже в таблицах 1-4 приведены примеры действия предлагаемого соединения на рост, развитие и урожайность лука, корнеплодов свеклы и моркови овощных культур. Таблица 1 Влияние АБФ на рост и развитие растений сахарной свеклы На 30- день после На 40- день после На 50 день после всходов всходов всходов высота масса, г высота масса, г высота масса, г растений, лист. корне- растений, лист. корне- растений, лист. корнесм см. см плода плода плода 5,7 15,0 8,5 11,2 31,0 15,0 14,1 50,0 61,0 7,1 6,2 Действие АБФ на урожайность корнеплодов сахарной свеклы Урожай сахарной свеклы, т/га По повторностьям В среднем Как видно из таблиц 1, 2, замачивание семян свеклы в оптимальных концентрациях АБФ обеспечивает интенсивный рост и развитие Варианты опыта 1 Контроль (вода) АБФ 0,0001 ГАУ 0,06 растений и стимулирует прирост урожая к контролю на 5,1 т/га или 15,5. Таблица 3 Действие АБФ на урожайность репчатого лука Урожай лука, Прибавка к контролю Фракционный состав урожая т/га т/га товарный не товарный 2 3 4 5 6 40,3 37,0 3,3 46,7 6,4 15,9 45,5 1,2 42,5 2,2 5,5 40,5 2,0 Анализируя данные таблицы 3 можно видеть,что максимальный урожай к контролю в объеме 6,4 т/га или 15,9 был получен при обработке семян лука АБФ (0,0001). Обработка АБФ семян моркови перед посевом оказала более эффективные действия на урожайность (таблица 4). Таблица 4 Действие АБФ на урожайность моркови, сорт Алау Прибавка к контролю Урожай моркови,т/га т/га Приведенные данные в таблице 4 показывают,что предпосевная обработка АБФ (0,0001) семян моркови способствует повышению урожайности к контролю на 5,0 т/га или на 25, тогда как в стандартном варианте - на 2,6 т/га или 13,0,гетероауксин (0,06). И так, АБФ, в оптимальных дозах (0,0001) активизировал рост и развитие растений лука и моркови, свеклы, которые в конечном итоге повысили урожайность культур. По сравнению с контролем при предпосевной обработки семян АВФ растения раньше всходят,раньше вступают в фазы развития, активный рост растений продолжался в течение всего периода и опережал рост растений контрольного и стандартного вариантов. Максимальный урожай получен при использовании АБФ (0,0001), прибавка урожая к контролю составила репчатого лука 6,4 т/га, свеклы 5,1 т/га и моркови 5,0 т/га соответственно. Таким образом, ростстимулирующая активность АБФ в 1,53 раза превышает эталонный вариант (гетероауксин 0,06 ). ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ Гидрохлорид 4-ацетокси-4-диметоксифосфорил 1,2,5-триметилпиперидина с формулой