Производные сульфонилмочевины или их соли, способ их получения, фенилсульфонамиды, сульфонилкарбаматы, фенилсульфохлориды, гербицидное и подавляющее рост растений средство, способ борьбы с нежелательным ростом растений и способ подавления роста расте

Изобретение относится к новым. гербицидно активным и регулирующим рост растений М-феньтсульфснип-ВГ-пиримидинип,ЬГ-триазинип- и М-триазолилмочевинам и ТИОМОЧЗВИНЭМ, СПОСОбу ИХ ПОЛУЧЕНИЯ. СОдержащигл их в качестве биологически активных веществ средствам. а также к их применению для борьбы с сорняками. прежде всего селективно в культурах полезных растений или для регулирования и подавления роста растений.мочевины. триазины и ттиримидины с гербициды ым действием общеизвестны 1-3.В настоящее время найдено новые сульфонилмочевины и т-лоьтоцевины с гербицидньами и регулирующими рост растений свойствами.Предлагаемые в изобретении М-фенипсупьфонил-ЪГ-пиримидинил, ЬГ-триазинили Мдтриазолилмочевины и чиомочеаины соответствуют формуле 1-С Е СВ , -О-С а СВ в в Ж или циано-группа. п число 0 или 1 Н Сгсд-алкил. или замощенный 1-4 атомамиталогена. Сг-СЗд-апкоксипом или СгСталкилтиогруппой СгЩ-алхил сгСд-алкенил. или замощенный 1 4 атомами галогена СгСа-алкенил На водород СН 3 О. СН 3 СН 2 О или СгСз-аачкип 85 водород или Сгсз-алкил На водород. метил или этил Н водород или метилНм С 1-С 3-алкил. СгСз-алкокси, хлор или ОСН Рд.а также соли этих соединений. причем Е обозначает метин. когда На обозначает гало тен и Е обозначает метин. когда На или Каобозначают ОСНР или ЗСНР 2.В приведенных определениях под галогеном нужно понимать фтор. хлор, бром и иод. предпочтительно хлор или бром.Имеющиеся в определениях заместителей алкильные группы могут быть линейными или разветвленными и обозначают. например. метил. этил, н-пропил, изопропил. н-бутил. втор-бутип. изобутил или третБутил.Предпочтительно имеющиеся в качестве заместителей или в заместителях алкильньпэ группы содержат 1-3 С-атома.Под алкенилом нужно понимать линейный или разветвленный алкенил, например. винил. аллил. металлил. 1-метилвинил или бут-З-ен-Ъил. Предпочтительны алкенильные остатки с длиной цепи в 2-3 С-атома.Изобретение охватывает также соли. которые соединения формулы 1 могут обра ЗОЕЫВЭТЬ С ЗМИНЗМИ. ОСНОБЗНИЯМИ ЩЕЛОЧ НЫХ И ЩЕЛОЧНОЗВМВПЬНЫХ МЕТЭППОВ ИЛИ С четвертичными ЭММОНИЕВЫМИ ОСНОВЗНИЯми.Среди ГИДООКСИДОВ ЩЕПОЧНЫХ И ЩЕЛОЧ поземельных металлове качестве преобразователей нужно подчеркнуть гидроксиды ЛИТИЯ. НЗТВИЯ КЕНИЯ, МЗГНИЯ ИЛИ КЭПЬЦИП. 8 особенности. натрия или калия.Примерами пригодных для солеобразоВЭНИЯ ЭМИНОВ ЯВЛПЮТСЯ первичные. ВТОРИЧ ные и третичные. алифатические и ЗООМЗТИЧЕСКИЕ ЭМИНЫ. как МЕТИЛЗМИН, ЭТИ ламин. пропипамин. изопропиламин. четыре изомерных бутипамина. диметипамин. ДИЗТИПЗМИН, ДИЭТЗНОЛЭМИН, ДИПООПИПЗМИН. диизопропиламин. дИ-н-бутьтламин. пирропидин. пиперидин. морфолин. триметиламин, триэтипамин. трипропиламин. хиноклидин. пиридин. хинолин и изохинолин. предпочтительно. этил-пропила диэтил- или тризтипамин, предпочтительно. изопропиламин и диэтанопамин.Примерами четвертичных аммониевых основании являются. в общем. катионы галотенаммониенык солеи. например. катион тетраметипаммония, триметилбензиламмония. триэтилбензиламмония. тетразтиламмония. триметилэтиламмония. предпочтительно катион аммония.Из соединений формулы 1 предпочтительны те, в которых И обозначает кислород. причем предпочтительно 2 обозначает 21 и Х обозначает кислород или серу. предпочтительно. кислород. и Е обозначает азот.далее. для группы соединений фор мулы К. а которой 2 обозначает 21 и Х обозначает кислород или серу. предпочтителен кислород и Е обозначает метин. Из этих обеих групп соединений Форму 6т ВОДОРОД Фтор. хлоп ПГ Ц, ПЕНЕ метил, 5 СН 3. метпкси. этокпи или хлорлтпк си9 Ст-Стапкил. Ст-Сз-апкокси. СГСТ галогенапкохси или циклопропил.В случае особенно предпочтительных соединении из этои группыВ другой предпочтительной подгруппе соединении формулы ЪИз этой группы интерес представляют те соединения формулы 1. в которых Ш обозначает кислород 2 обозначает 21 Хобозначает серу На обозначает водородВ качестве предпочтительных индивидуальных соединений формулы предпочтш ТЕЛЬНЫгде П 2 и Х имеют указанное в формуле ЗНЗЧВНИВ, в присутствии основания вводят во взаимодействие с ПИВИМИДИНИЛ. триааолил- или триаэинилкарбаматом или тиокарбаматом формулы Шгде их. 2 и Н имеют указанное в формуле значение, а 815 обозначает фенил или замещенннй фенил. либогде Н 2.М. Х и 2 имеют указанное в формуле 1 значение. а Ню имеет указанное е формуле Н значение. в присутствии основания вводят во взаимодействие с амином формулы Ув присутствии основания вводят во взаимд. ДЕЙСТВИЕ С ПИПИМИДИНИЛ, ТПИЭЗОЛИЛ- ипи Триазинипътзоцианатом или иаотиоцианатом формулы ЧПгде 2 имеет указанное в формуле Е значение. а а обозначает кислород или серу, Соединения формулы г можно получать тем. что соединение Формулы ШП вводят во взаимодействие с соединением формулы Ч В присутствии цианатоа аммония, фосфония. супьфония или щелочных металлов формулы Хгде М обозначает щелочной металл или группу бтздтвбэтдтвО. где Нтвдтвбттбтв. независимо дВУг от друга. обозначают Ст-Ствалкил, бензин или фенил. причем общее число С-атомов не более. чем 36 О обозна чает кислород. серу или фосфор. По этомуспособу особенно предпочтительно можно получать соединенияПроцесс предпочтительно осуществляется в апротонных. инертных органических растворителях. Такими растворителями являются углеводороды. как бензол, толуол. ксилол или циклогексан хлорированные углеводороды. как дихлорметан. трихлорметан. тетрахлорметан. или хлорбензол простые эфиры. как диэтиловый эфир. атиленглинольдиметиловый эфир. дизтиленгликольдиметиловый эфир. тетрагидрофуран или диоксан нитрилы, как ацетонитрил или пропионитрил амиды. как диметилформамид. диатилформамид или М-метилпирролидинон. Температура реакции составляет предпочтительно от -2 ОС до 12 ОС. Взаимодействия протекают в общем слегка экзотермически и могут осуществляться при комнатной температуре. С целью сокращения реакционного времени или также для инициирования взаимодействии целесообразно на короткое время подогревать вплоть до температуры кипения реакцион 9щать также путем добавления нескольких капель основания в качестве катализатора реакции. В качестве оснований в особенности пригодны третичные амины. как триметиламин. тризтиламин. хинуклидин,1 А-диазабицикпо-ДЩ-октан-1.5-диазабицикло-ФЗЛП-нон-ген или 1.5 диазабицикло-5.4.0-ундец-7-ен. В качестве основания также можно применять неорганические основания. как гидриды. например, гидрид натрия или кальция гидроксиды. как гидроксид натрия и калия карбонаты. как карбонат натрия и калия, и гидрокарбонаты.как гидрокарбонат калия и натрия.Целевые продукты формулы можно выдевять путем концентрирования и/или испарения растворителя и очищать путем перекристаллизации или растирания твердого остатка в растворителях, а которых они хорошо нерастворяются. как простые эфиры. ароматические углеводороды или хлорированные углеводороды.В описанных способах получения соединений формулы Ню обозначает предпочтительно фенил. который может быть замещен Сгсд-алкилом или галогеном. особенно. предпочтительно фенил.Фенилсульфонамиды формулы являются новыми соединениями. которые найдены и получены специально для получения биологически активных веществ формулы 1. Поэтому они составляют предмет настоящего изобретения. Их можно получать из соответствующих фенилсульфонилкпоридов формулы /рода взаимодействия известны и привычныДЛЯ СПЕЦИЭЛИСТЭ. Фенилсульфонилхлориды формулы представляют собой новые соединения,которые специально разработаны и получены для получения биологически активных веществ формулы г. Поэтому они также составляют предмет изобретения. Фенилсульфонилхлориды формулы ЛН получают тем. что соответствующим образом замещенные 2 хлорсульфонип-бензоилхлориды (см. ЭдемаБНДШИЪ. 204 1 (1 ЧЗ п цтьгуъстдц дддддд НИ ПППП О ЙЭИГГЗЛГЕЙПНП П 1 тлгдучцкпцчем грорглулы (где Х имеет указанное п 1 чорглупе 1 Пначпнисц Такого рода реакции известны и привычны для специалиста.Фенипсупьфохлоридь формулы ШН, где Х обозначает кислород. также можно получать тем, что 2 И 30 Пропиптиобеттзобттчую кислоту (см. НБНтап. Рцшевв. Ат, Зое,71. 406274063 вводят во взаимодействие с тионипхпоридом С ПОПуЧЕНК/ПЕЫ СООТВЕТСТВУЮЩЕГО ХЛОРЭНГИДрИДЗ бензопилой КИСЛОТЫ. который затем с помощью З-оксиоксетана в ПВИСУТСТБИИ ОСНОВЭНИП переводят В СООТ ветствующий оксетан-З-ильныи эфир 2-изопропилтиобензойнвй кислоты. чтобы,наконец.путем введения во взаимодействие с хлором получить сульфохлорид формулы ЩН. Такого рода взаимодействия ИЗВЕСТНЫЙ ПрИЫЧНЫ ДЛЯ специалиста, Соединения формулы ЭХ и их получение известны (см. Вщатт. и др. Аста Свет. Эсапо. 28. 7010974 или фото, Спето, 48. 2953-2956 (1983).Сульфонилкарбаматы и чиокарбвматы формулы Щ являются новыми и составляют предмет настоящего изобретения. Их можно получать, например. путем взаимодействия сульфонамидов формулы с дифенилкарбаматом соответственно тиокарбаматом в присутствии основания. Такого рода реакции известны и привычны для специалиста. Амины формулы известны. Способы получения М-пиримидинип- и М-триазинилкарбаматов известны. М-Триазолилкарбаматы можно получать аналогичным образом. Биологически активные вещества формулы успешно используются при нормах расхода 0,001 -2 кг га. в особенности 0.0051 кг/га Необходимую для желательного ВОЗДЕЙСТВИЯ ДОЗУ МОЖНО определять ОПЫТ ным путем. Онааависит от рода действия. стадии развития культурных растений и сорняка, а также от применения (место. время. способ) и безусловно благодаря этим параметрам может изменяться в широких предепах.Соединения формулы отличаются подавляющими рост и гербицидными свойствами, которые они отлично проявляют в культурах полезных растении, в особенности в зерновых культурах. хлопке. сое. рапсе. кукурузе. и рисе. причем. особенно предпочтительно, использование в соевых